Не могу объяснить итальянцу, ПОЧЕМУ надо говорить именно так.

местоимение СВОЙ употребляется с соблюдением следующего условия: оно по смыслу должно соотноситься с тем лицом, которое в предложении обозначено подлежащим.
То есть притяжательное местоимение СВОЙ указывает на лицо, которое производит действие

ОН (подлежащее) едет с СВОИМ братом

Может быть слово proprio (собственный) приблизит его к пониманию?
Egli va con suo fratello (con il proprio fratello). Звучит не очень, но, мне кажется, что-то должно проясниться...

А он и не поймет)) ) Нет такого притяжательного местоимения "свой" во многих языках. Для него "он поедет с его братом" и всё тут. "Свой" всегда ссылается на подлежащее того предложения, в котором находится, и к категории лица отношения не имеет. Это специфика славянских языков, не морочьте голову итальянцу, он все равно не поймет)

ну ты тупая.

его брат работает в банке.
слово (кто оно там я уже не соображаю, местоимение или наречие) ЕГО объясняет чей брат в предложении где отсутствует существительное или местоимение (ОН см второе предложение) которое четко указывает на объект.
он едет с СВОИМ братом
В случае когда это существительное или местоимение в предложении есть применяются прилагательные, которые обозначают отношение к основному объекту. (свой чужой)

Да серьезно попробуйте упростить ситуацию, сыграйте с идиотским перекладыванием только придется брать и его и другого и объяснять, может дойдет. Удач.

ну когда есть местоимение или имя, тогда СВОИМ. когда нет тогда ЕГО