Почему можно говорить «На небе ни облачка», «На улицах ни души», а нельзя – «На небе ни самолёта», «На улицах ни собаки»

Приведенные Вами два словосочетания - наиболее устоявшиеся. Но общеизвестны и другие аналогичные примеры: "Ни огня, ни тёмной хаты" (А. С. Пушкин) , "Ни котёнка не видать" (А. Т. Твардовский) .
«На небе ни самолёта» - я бы не сказал потому, что даже вблизи крупного аэродрома самолёт в небе увидишь не в любой момент, два и более самолёта одновременно - практически никогда. А вот «на всём лётном поле ни самолёта» - пожалуй можно.

Этот вопрос не решается логически, это некий "общественный договор" об использовании некоторых привычных оборотов речи.

A propos, "ни облака" тоже стилистически тяжелое выражение, а употребляется именно "ни облачка", "ни травинки", "ни соринки" - очевидно, в этой языковой конструкции используется некий минимальный единичный (счётный) предмет из привычных "заполнителей" данного пространства. Почему-то русский язык считает, что тут более уместно использовать уменьшительный суффикс.

Попробуем сравнить, например - "Аэродром был пуст, ни человечка на лётном поле, ни самолётика в небе... " - вполне правильная конструкция. Как бы такой взгляд с большого расстояния.
А вот "Аэродром был пуст, ни человека на лётном поле, ни самолёта в небе.. " - вроде бы тоже ничего.. .

Короче, думаем дальше - я свою гипотезу изложил.

А кто запрещает?

Ну вот так и говорите, будете отличаться от других.

А кто сказал, что так нельзя говорить?!! !
Да говорите на здоровье! Мне не жалко!! !
да и судя по ТВ щас говорить можно везде и всё! Ну если совесть позволяет, конечно!

ну если вам так хочется говорить говорите)