Какие здесь нужны знаки препинания? Может быть он мысленно участвовал со мной и в моих представлениях и картинках?

Думаю, зависит от смысла, который автор вкладывает в данное предложение.

1. Если имеется в виду, что он, кроме всего прочего, участвовал в моих представлениях и картинках, то запятая после "представлениях, не нужна.

2. Если же автор хотел сказать, что он участвовал не только в моих представлениях, но также и в картинках, то запятая после "представлениях" нужна, правда, без повторного предлога "в" предложение как-то странно звучит.

На мой взгляд, более осмысленным является первый вариант (где первое "и" употребляется в значении "даже", "в том числе"):
Может быть, он мысленно участвовал со мной и в моих представлениях и картинках?

После может быть, само собой. Относительно представлений и картинок. Вопрос в том, как воспринимать повторяющееся И - относится ли оно к перечислению действий (участвовал со мной и в этом, и в чем-то другом, ранее упомянутом и подразумевающемся) , или к предметному перечислению в рамках этого предложения, представлений и картинок. Если эти И не относятся к перечислению однородных членов, а представления и картинки воспринимаются как единство, то запятой не нужно.

Может быть, он мысленно участвовал со мной и в моих представлениях и картинках?

Ты правильно поняла, "может быть" - вводное слово, ставим после него запятую.

Может быть, он мысленно участвовал со мной и в моих представлениях, и картинках?

что-то я смысла предложения не понимаю. тут ничего не пропущено?