Каким образом выражение "попасть в просак" умудрилось стать литературным?

Оно и не стало. Литературная форма -"впросак". Достаточно давно используется. Во всяком случае, в радиопередачах 60-70х годов, посвященных русскому языку, это слово весьма активно обсуждалось. Помню. Раздельное написание - вроде бы - допустимо, но тогда нужно вспоминать, что такое "просак". И попадать надо именно туда, а не просто в неловкое положение. Что же до Н. С. Михалкова.. . Ну, этот везде что-то отыщет.

Впросак - собственно-русское слово, образовалось путем сращения предлога В и формы винительного падежа единственного числа существительного ПРОСАК - "прядильный станок".
Употребляется в выражении " попасть (ся) впросак"
в значении "по своей оплошности очутиться в неприятном положении", не является литературным, а всего лишь разговорным.

Это выражение изначально было не пошлым. Но каким то образом, после 2005-го внезапно стало пошлым.

В просак, впросак.
Попасть в сеть, в мешок
Литературными становятся все многозначные слова
Сак
Ближайшая этимология: "просторный, мешкообразный плащ". Из франц. sас, первонач. "мешок".
"вид рыболовной сети", "торба для корма (в кавалерии) ", укр. сак "ручная сетка", болг. сак "рыболовная сеть", словен. sàk "рыболовная сеть", чеш. , польск. sаk "кошель, мешок",
Наряду с этим са́ква "торба с кормом", укр. сакви́ мн. "переметная сума", словен. sakovína "нить для прядения сетей". Вероятно, через народнолат. sассus "мешок" (или ит. sассо "кошельковая сеть") из греч. σάκκος от др. -еврейск. (финикийск. ) śаq "мешок, шерстяная ткань, одежда"

Неисповедимы пути лингвистические! Ведь раньше и слово "блядь" никоим образом не считалось матерщиной.