"Used to be" и "was"

Можно и "was", можно и "had been" (поскольку перед before) - зависит оттого, что хочется подчеркнуть. Здесь автор хотел подчеркнуть продолжительность периода когда Стинг был учителем и даже какой-то временной разрыв между тем, когда он закончил быть учителем и начал быть певцом. Поэтому я бы в данном случае заменил на had been. А was больше подчеркивает факт того, что Стинг был учителем до того, как стал певцом, и здесь можно подумать, что он стал певцом сразу после того, как перестал работать учителем.

А вот здесь небольшое пояснение по грамматике:

В сложно-подчиненном предложении, в котором придаточное предложение начинается с союза before прежде чем, до того как, Past Perfect употребляется в главном предложении, а Past Simple в придаточном, поскольку действие главного предложения предшествует действию придаточного предложения. Употребление Past Perfect подчеркивает, что действие главного предложения предшествовало действию придаточного предложения. В соответствующем русском предложении в этом случае перед глаголом главного предложения логически возможно поставить наречие уже:
I had finished my work before he returned. Я (уже) окончил свою работу, прежде чем он возвратился. (окончил произошло раньше, чем возвратился) Когда нет необходимости подчеркнуть предшествование одного действия другому, то после after употребляется Past Simple. В этом случае в русском предложении употребление наречия уже перед глаголом в придаточном предложении логически невозможно:
After he turned off the light, he left the room. После того как он выключил свет, он вышел из комнаты.
I turned off the light before I left the room. Я потушил свет, прежде чем вышел из комнаты.

Здесь более подходит was, чем used to be. Последнее применительно к учителю как бы обесценивает эту почётную профессию.