когда в английском языке добавляется less а когда un К примеру limitless и undying

Можно сделать вывод, что "-less", в основном, пристёгивается к чистому корню, в то время как "un-" предваряет производные формы.

А с другой стороны, как и в русском, конструктивный потенциал морфологии используется не полностью. Часть форм отвергается - по разным причинам: из эстетических соображений и пр.




Поэтому так забавны - на первый взгляд! - формы "предлагаемые" детьми "от двух до пяти": победю и т. п.

Похоже на русские "без" и "не".
brainless - безмозглый
unleaded - неэтилированный

Приставки в английском языке добавляются к слову, тем самым изменяя его значение. Однако слово остается той же частью речи, что и без приставки. Приставок в английском языке довольно много, вот самые распространенные из них.
Un- , dis- , in- , non- , il- , im- , ir- : приставки с отрицательным значением или значением «противоположности» .
Comfortable – uncomfrtable (удобный – неудобный)
Regular – irregular (правильный – неправильный)
Polite – impolite (вежливый – невежливый)
Более подробно о приставках, представленных в пунктах один и три, вы можете прочитать в статье «Употребление приставок il-, ir-, im-, in-, un-, dis-, mis-, non-».
Суффиксы в английском языке могут не только поменять значение слова, но и перевести его в категорию другой части речи.
Вот список суффиксов в английском языке, которые образуют имена прилагательные:
-able: washable — моющийся-
y: dirty – грязный-
ly: manly – смелый-
ful: wonderful – прекрасный-
less: priceless – бесценный-
ing: promising – перспективный-
ic: democratic – демократический

В словообразовании никакой логики НЕТ! Если спрашивать "почему? ", ответ один: потому что. Ищите слово в словаре, проверяйте по корпусу английского языка. Только так.

un - это префикс (приставка) , а less - суффикс.
Четкого правила нет. Вместо limitless можно сказать unlimited, однако есть тонкости при буквальном переводе: первое слово будет переводиться как "безграничный", а второе - "неограниченный".

это отрицание чего-либо, homeless - бездомный.. . и .т. п