Объясните, пожалуйста, в чем разница между "I wasn't used to doing" и "I didn't use to do"?

1) Jack didn't use to go out very often until he met Jill. - Джек не особо часто ходил на свидания до того как встретил Джилл (Свойство Джека в прошлом, которое ему более не свойственно)
Эта конструкция описывает действия/свойства которые совершал / имел предмет в прошлом, но прекратил это делать или этими свойстваи обладать.
I used to be a doctor in 1999 - Я был доктором в 1999 году (но сейчас - не доктор)
2) My new shoes felt a bit strange at first because I wasn't used to them. - Поначалу мне было непривычно в новых ботинках потому что я к ним не привык (be used to smth/be used to doing smth - иметь привычку/ быть привычным к чему-то)
По грамматике все нормально - после be used to идет именно герундий -ing.

I wasn't used to doing - я не привык (ла) делать.
I didn't use to do - я раньше не делал (а) (но теперь делаю) .

Все просто.

В ваших примерах:

1. Джек никуда особо не ходил, пока не познакомился с Джилл.

2. Мне было не очень удобно в новых туфлях, пока я к ним не привык (ла).

"Jack didn't use to go out "....убивать за такое составителей надо.

1.Я ещё девочка
2.Я давно не девочка

I wasn't used to doing - здесь что-то вообще не так, ужасная конструкция, а во втором предложении она же и не такая, там нет глагола после used to, вы не заметили? Мне кажется, там у вас ошибка, и оно должно значить, то те боты ещё не были использованы (я ещё их не использовал, что-то в этом роде, но к вашему примеру, я не знаю как оно должно быть по английски)

А вот первое - это понятно, это типа привычка, которая осталась в прошлом

used to + (verb) — раньше (делал)
be used to + (something) — привык (к чему-то)

ну во первых I didn't нельзя сказать, это ошибка, у тебя идет Jack didn't, т. е он а не я. во вторых вообще не понятен вопрос, перевести что ли не можешь?