Почему говорят "На" Кубани, но "В" Краснодарском крае?

Да потому что "на реке" и "в крае"!
Русский язык, мать его...
Говорят так же "на Украине, на Урале" но не говорят "на Сибири"...
Вероятно, Украина - окраина Российской Империи, потому и "на окраине" (Украине), на горах Урала ("на Урале")...

Потому что Кубань (не река, а историко-географическая область вокруг этой реки) и Краснодарский край - совсем не одно и то же.

Как пояснила Лидия Ким, доктор филологических наук, профессор, декан факультета филологии и журналистики КемГУ, по нормам русского языка предлог «на» используется, когда говорят о возвышенностях. Например, на Кавказе, на Урале, на Эльбрусе.

Если же речь идёт о равнинных территориях, то единственно верным является употребление предлога «в»: в Москве, в Омске и, соответственно, в Кузбассе.
*
Ошибочно также говорить и «на Украине». Такое употребление было верным, когда Украина была в составе СССР и предлогом «на» это подчёркивалось – «на окраине». Но с тех пор как Украина стала самостоятельным государством, единственно верный вариант – «в Украине», так же как и «в России», в «Англии» и т. д. Т. е. в этом случае политические условия повлияли на языковую норму.
---
http://www.kuzbass.aif.ru/society/education/1391424

Кубань находится на возвышенности, поэтому и говорят "на Кубани"

Языковые предпочтения во фразах укороченных, где какие-то уточнения пропускаются, строятся на основе широко распространенных шаблонов. Новое выражение соответствует тому или иному смыслу стандартизованному в шаблоне.
Слишком противоречащие шаблоны отбрасываются
Кубань - река. Для реки шаблоны - на реке, в реке, у реки, - явно правильные с точным смыслом.
В реке- это значит нечто утопшее или плывущее, В Кубани - должно означать тоже самое.
Но я живу не в реке, не у реки на берегу, а чуть подальше, поэтому приходится сказать "на Кубани".

Область - в области.
Край - на краю, у края, в крае. На Краснодарском краю - это на краю Краснодара, очень не вяжется со смыслом.
Поэтому, приходится говорить в Краснодарском крае, в области

карта кубанской области