Частица НЕ подрузумевается как пожалуй Да или Да? Напимер с словах Не друг и недосмотреть

Сложно сказать не имея контекста.

Обычно мы употребляем «не», когда хотим отказать в чем-то либо придать слову антонимичное значение.

Но! Бывают случаи, когда «не» является отрицательной частицей:

Двойное «не» произносится при утверждении. Например: Не мог не сказать об этом. Я понимал, что нельзя не сознаться.

В написании отрицательных частиц очень часто возникают трудности. «Не» и «ни» имеют абсолютно разное значение.

Мы будем писать «ни»: Когда хотим усилить существующее отрицание. Сравним два предложения: В озере не было рыбы. 2. Мы не увидели ни одной рыбы в озере. Во втором предложении отрицание сильнее, чем в первом. Делается акцент на то, что в водоеме рыбаки вообще не наблюдали рыбы, абсолютно никакой. В сложноподчиненных предложениях.
Эта частица очень часто используется в зависимой части. Например: Куда бы я ни пошел, везде думал о море. Не получается у меня учить правила, как ни старайся. При использовании однородных и перечисляющихся членов. Например: Я не мог ни есть, ни пить, ни читать, когда приболел. Ни математика, ни биология, ни физика не были сделаны Петей вовремя. Отсутствует сказуемое. Очень часто к ним можно подставить слова «нельзя» или «нет». Например: Ни огня, ни дыма (нет). Ни прилечь, ни отдохнуть (нельзя). Основной функцией, которая передает эта отрицательная частица, является усиление. "Не" Немного иное значение несет данная служебная часть речи. Обычно мы употребляем «не», когда хотим отказать в чем-то либо придать слову антонимичное значение. Рассмотрим и другие случаи, когда «не» является отрицательной частицей:
Двойное «не» произносится при утверждении. Например: Не мог не сказать об этом. Я понимал, что нельзя не сознаться. В некоторых восклицательных предложениях, обозначающих удивление тоже пишем «не»: Как же не любоваться этим городом! Каким только цветом не мерцало небо во время грозы! Стоит отличать правописание «не» и «ни» в местоимениях. В данной ситуации все зависит от ударения. В сильной позиции пишем «Е»: нЕкого, НЕ с кем, НЕ у кого. Без ударения употребляем «И»: Никак, НИ у какого, НИ про кого.

Подробнее здесь: http://fb.ru/article/259787/otritsatelnaya-chastitsa-ne-i-ni-pravila-primeryi

Давайте целиком фразы, иначе непонятно.
Недосмотреть за ребенком.
Не друг, а враг.
Он мой нЕдруг.

Во многих ситуациях НЕ = хреново.
недосмотреть = смотрел, но хреново.

отрицательная частица, не мудри