Чем отличается "in" от "into"? Помогите, пожалуйста. Никак не могу понять, что к чему.

Трудно поверить, но для простого русского предлога В в толковом словаре приведено 23 значения (!) Часть из них следует переводить на английский IN, еще часть - INTO, а остальные - AT и TO (возможно, и еще есть варианты).
Но нас интересует не русский, а английский. поэтому давайте смотреть примеры с обратным переводом.
Два главных варианта вам описал простым общим правилом Juan Vasquez. Вот примеры:
in the cave - в пещере (находимся где?)
into the cave - в пещеру (идём куда?)
sleeps in the room - спит в комнате (где?)
looked into the room - заглянул в комнату (куда?)

Кроме того еще много других случаев без правил, их надо просто запомнить:
in the open air - на открытом воздухе.
in May - в мае
in 1999 - в 1999 году
in a minute - через минуту
fill in the blanks - заполни пробелы
say it in English - скажи это по-английски
translate it into Russian - переведи это на русский
broke into pieces - разбился на куски
entered into conversation - вступил в разговор

into = in to...

Into the

Запомните такой пример:

В моём кармане 10 рублей.
There are 10 rubles IN my packet.

Я положил в карман 10 рублей.
I put 10 rubles INTO my packet.

In - "в" в смысле "где", "в чём", "внутри чего".
Into - "в" в смысле "куда", "во что", "внутрь чего".