почему очень позднее вечернее время иногда называют "на ночь глядя"? просто интересно. фраза ниже приведена как пример.

"культурологический комментарий: Образное основание фразеол. восходит к одной из древнейших архетипических форм осознания мира - к противопоставлению "день - ночь", которое, в свою очередь, связано с древнейшими оппозициями "свет - тьма", "свой - чужой". В образе фразеол. представлена непосредственная связь пространства и времени: ночное время принадлежит миру духов, находится в пределах мира "чужих" - неосвоенного, неизвестного, хаотичного и потому враждебного для человека. Именно в ночное время наиболее активно проявляет себя нечистая сила, поэтому, покидая в это время суток "своё" пространство (освоенный, известный, гармонично организованный мир) и тем самым нарушая условную границу между миром "своих" и миром "чужих", человек обрекает себя на опасность и испытания. Ночь соотносится с временны/м кодом культуры, т. е. с совокупностью имён, обозначающих членение времени на отрезки и отношение человека ко времени, и в метафорически образном содержании фразеол. символически замещает таинственную тьму, неизведанное, потенциально опасное пространство. фразеол. восходит также к древнейшим народным представлениям, связанным с запретами на какую-л. работу или деятельность в позднее время суток (напр., нельзя выполнять хозяйственные работы - выносить из избы мусор, подметать, мыть пол и под.), что находит выражение в современном фольклоре (в бытующих поверьях, приметах, быличках). фразеол. в целом отображает стереотипное представление об очень позднем и неподходящем для какой-л. деятельности времени. автор: И. В. Захаренко"
https://phrase_dictionary.academic.ru/1309/НА_НОЧЬ_ГЛЯДЯ

Вспомним другую цитату - её обязан знать любой выпускник самой средней школы: "Куда вы на ночь шлядючи надоумали идти?" (Некрасов, "Кому на Руси жить хорошо").
Это выражение обсуждается во многих словарях, ссылки на которые находит Яндеккс, но истолкования, откда же оно взялось-повелось, я не вижу ни в одном из них - только множество литературных примеров...

Глаголы "смотреть, глядеть" также используются, как эквивалент думать, предвкушать, ожидать.

Ну так смотришь: ночь уже...

на ночь глядя (Русский) — Вечером (подразумевается риск не успеть до наступления темноты); поздно вечером (подразумевается слишком позднее время для начала каких-либо дел)

Просто эта фраза, сказанная зачастую с неодобрением указывает на то, что время очень позднее.. Не подходящее.. И ведется все это еще с древних поверий, когда темнота и ночь - считались временем появления каких-то духов, таинственной тьмы и т. п.. Когда нельзя было выполнять хозяйственные работы - подметать или мыть пол, выносить мусор из избы..

глядеть можно на то, что перед тобой. фраза означает, что ночь приблизилась, а не наступила и не миновала.

может потому что потом надо будет ехать домой на ночь глядя - есть риск попасть в кювет.
или идти ночью куда-то - риск наступить в какашку.