Хоть кол на голове теши - откуда это странное выражение, каково его происхождение?

История выражения началась в Средневековой Руси. В те времена в качестве орудия пытки нередко использовали кол – острую палку, на которую сажали человека, обвиняемого в каком-либо преступлении. Но значение фразеологизма связано не с пытками, а с технологией создания этого пыточного инструмента.

«Тесать» означает «заострять». Палку ставили на пенек (или на чурбан для колки дров) и топором наносили по ней короткие удары. Щепки отрубались, и она заострялась. Сам пенек оставался целым, но лезвие топора, разумеется, в какой-то степени повреждало и его.

С таким пеньком стали сравнивать голову чрезмерно упрямого или бестолкового человека. То есть, даже если на ней тесать кол, он не изменит своей точки зрения: все попытки изменить ситуацию окажутся бессмысленными. Кстати, чурбаны были в основном дубовые, а это очень крепкий материал. Некоторые связывают значение фразеологизма с тем, что голову упрямого (или глупого) человека нельзя пробить даже колом.

С древних до сегодняшних времен смысл крылатого выражения не изменился.

если человеку на голову поставить палку и начать ее обтесывать топором до острия, а он всё равно не обращает внимание, то это - как-то странно

Тешут колья таким образом: ставят на пенёк и отрубают от нижней части топором щепки, пока кол не станет острым. Пеньку, на котором рубят, тоже достаётся топором, но он остаётся цел и невредим.
Это выражение подразумевает, что человек столь туп/невозмутим, что даже если его голову использовать вместо пенька и тесать на ней кол, ему будет всё равно/не дойдёт.

Ну и нашли бы в интернете.

«Хоть кол на голове чеши». Правильное выражение «хоть кол на голове теши» является образным обозначением упрямого человека, голову которого не прошибёшь и колом.  Возможна и ассоциация с оборотом «дубовая голова» (чурбан, на котором кололи дрова) – об упрямом человеке, на голове которого, как на дубовом чурбане, можно тесать кол. Тесать кол – значит заострять палку (кол) при помощи топора

из того времени, когда использовали колья

Со времён Ивана Грозного, очевидно.