Почему мы говорим " На Украину" , а не "В Украину" ?

Литературная норма современного русского языка: на Украине, с Украины. От контекста ничего не зависит!

«В 1993 году по требованию Правительства Украины нормативными следовало признать варианты в Украину (и соответственно из Украины) . Тем самым, по мнению Правительства Украины, разрывалась не устраивающая его этимологическая связь конструкций на Украину и на окраину. Украина как бы получала лингвистическое подтверждение своего статуса суверенного государства, поскольку названия государств, а не регионов оформляются в русской традиции с помощью предлогов в (во) и из... » (Граудина Л. К. , Ицкович В. А. , Катлинская Л. П. Грамматическая правильность русской речи. М. : Наука, 2001. С. 69).

Однако литературная норма русского языка, согласно которой следует говорить и писать на Украине, – результат исторического развития языка на протяжении нескольких столетий. Сочетаемость предлогов в и на с определенными словами объясняется исключительно традицией. Ср. : в школе, в институте, в аптеке, в отделе, но: на заводе, на почте, на курорте, на складе и т. д. Литературная норма не может измениться в одночасье из-за каких-либо политических процессов.

"на" или "в" зависит от контекста. если имеется ввиду территория, то "на". если государство - "в":
- собрался ехать в украину, а паспорт просрочен.. .
- поеду на украину, хоть отъемся досыта.. .

но строго я бы не придирался. это как кофе "он" или "оно", положить или покласть, одеть или надеть и пр. может и таксист к вам лицом сидеть должен?

потому что НА Украину вечно наезжают с претензиями

Мы же не донецкие шахтеры. Глубоко копать не будем.

Даже Горький, который не писал рассказ "Ванька" Чехова, о малограмотном мальчике, писавшем "на деревню дедушкЕ" (падежи еще никто не отменял) , подофигел бы от того, что Ванька Жуков стал примером грамотности. (Да, итить, писал не Горький, и не Чехов, а Ванька Жуков)
Те кто "надевает" ребенка и не чувствует разницу - ваще Горький просто припух.
А по сабджу - читайте ответ абракадабры, там все верно.
Милый дедушка, сделай божецкую милость, возьми меня отсюда домой, на деревню, нету никакой моей возможности.. . (с)

Да же Горький писал" НА деревню дедушки" а не в деревню. Если перевести с голландского на русский там тоже есть странности, у них- быть "на" школе, но "в" магазине. Мы же не говорим еду в Камчатку, или вот едим на Дальний восток, но зато говорим едим в Сибирь. Так, что На Украину, а кто хочет В Украину .Думаю нет в этом ошибки.

Раньше царь - "Государь всея Великая, Малыя и Белыя Руси... "

Украина - Малороссия - Малыя Россия - окраина. Мы говорим "на окраину" а не "в окраину"

Привычка)