Терри Пратчетт серия "Плоский мир". С какой книги начинать читать и связаны ли книги хронологически или еще как-то?

Начать с любой (что вы и сделали) . И продолжить любой же. Сам сэр Терри Пратчетт неоднократно об этом говорил. Проблем с пониманием устройства мира или взаимоотношений персонажей у вас не возникнет (по собственному опыту сужу - это действительно так) . У меня вот первой была "Дамы и господа", а потом цикл читался в хаотичном порядке. А "Стража! Стража! " очень даже хороший "край" для первого знакомства с циклом о Плоском мире.
Книги связаны и "как-то", и хронологически, но вот только внутренняя хронология цикла и связи между книгами очень запутанные:

http://epliss.ru/files/pratchett_r.jpg
http://fantlab.ru/work1991
Сейчас вы можете продолжить читать под-цикл о Страже. Или можете переключится на другой под-цикл, или взять один из внецикловых романов. Все зависит только от вас, здесь нет какого-то единственно верного порядка чтения.

Лично мне подцикл "Ведьмы" как-то совсем не пошел.. . "Стража" - это даааа! Мойст фон Липвиг очень неплох.

Кицюня, можно вполне продолжать читать подцикл о городской страже.

Так, как указано на схеме Imoto FF

А можно взять подцикл о ведьмах Ланкра или о Тиффани Болит.
Эти подциклы больше подходят для девушек (всех возрастов) .

А можно.. .-можно читать вообще вразнобой.

Вот ещё рекомендации по чтению цикла (чтобы было удобнее разобраться) :
http://kni-gu.ru/2012/10/takogo-eshhyo-ne-bylo/

Но там - всё равно на основе вот этой схемы.

То есть внутри подцикла лучше читать по порядку (на схеме) .

А какой подцикл брать

(я начала вначале с двух романов о Ринсвинде, потом переключилась на Стражу) .

Хронологически романы связаны (в какой-то степени) внутри подциклов.
И некоторые подциклы немножко связаны между собой "сквозными" героями - Витинари, Моркоу.. .

Ринсвинда (Волшебники и герои) я бы посоветовала читать уже ближе к концу.

Ой, я Вам прямо завидую: Вы начинаете читать Плоский мир - это просто кайф! !
:)))

Я читаю в совершенно произвольном порядке, по мере нахождения, неясностей не возникает. Как я понимаю, там в каждой книге совершенно отдельная история. )