Почему у Чехова почти все произведения заканчиваются такой безнадегой и трагедией?

Причин много. Он был смертельно болен и знал об этом - в таком положении очень немногие люди в состоянии сохранять оптимизм и веру в лучшее. Но главное - он жил в сложное время слома эпох - привычный уклад менялся необратимо, привычные ценности и правила жизни рушились и ему было жаль уходящий мир. Он прекрасно понимал, что тот мир не был идеальным, но он был добрее и не таким цинично-меркантильным как тот, который шел ему на смену.

По-моему, он очень светлый писатель
(а начинал вообще юмористом).
почитайте побольше его рассказов!
А грустит - потому что тонко чувствует.

Почему?
"На боль я отвечаю криком и слезами, на подлость — негодованием, на мерзость — отвращением. По-моему, это, собственно, и называется жизнью" (А. П. Чехов)

Вы категорически не понимаете Чехова. Ведь если вчитаться в его произведения внимательней, то писатель нам как бы говорит между строчек: да жизнь трудная и сложная, но всё равно в ней есть нечто очень хорошее. То ради чего стоит жить и бороться...

Потому что это жизнь как она есть.

Камеди клаб не было.

Так ведь туберкулез болезнь тягомотная и в те времене практически неизлечимая и оптимизма явно не добавляла!

в каком месте? сука

Ну почему все? В "Каштанке" все кончается просто замечательно. Во всяком случае с ЕЕ точки зрения... В "Хамелеоне" - где трагедия?
Нет, многие, конечно, страшно и беспросветно мрачные ("Спать хочется"). Но не все. Почитай "Счастье".

Потому что он художник и остро чувствовал весь этот ад вокруг, и произведения его по сути крик - что вы творите, мрази

Наверное потому, что он видел.

Он просто пессимист