Если бы Бендер играл на уровне 1 разряда, победил бы васюкинских любителей?

А это смотря какого первого разряда!
Если нынешнего - то вряд ли. Звание это, в известной степени, ныне обесценилось, а среди любителей в Васюках были те, кто неплохо разбирался в дебютах и, наверняка, играли в клубе достаточно часто, к тому же (что известно из текста романа) имели шахматные учебники (а на волне "шахматной горячки" 1925 года в СССР издавались очень хорошие шахматные книги). И потом - тридцать досок!.. Это серьёзный сеанс.
А вот если бы он был перворазрядником 1925 года (тогда говорили - первокатегорником), то любителям в Васюках пришлось бы туго. Получить первую категорию в те годы было очень сложно, а об уровне игры первокатегорников говорит такой факт: в финале чемпионата СССР 1925 г. первокатегорник Соломон Готгильф среди 20 участников поделил 6-8 места с двумя известными мастерами - двукратным чемпионом СССР Петром Романовским и Александром Ильиным-Женевским (в том же 1925 году на первом московском международном турнире Ильин-Женевский выиграл партию у Капабланки, пожертвовав чемпиону мира ферзя). Всего же из 20 участников 7 имели первую категорию (перворазрядники) и 13 - мастера спорта. И первокатегорников в СССР в 1925 году было совсем не так много. Но есть встречный вопрос: а если бы даже Остап Бендер стал гораздо больше времени уделять шахматам, смог бы он достичь уровня первой категории?

Думаю, нет.
Там было много перворазрядников.