Боюсь пойти с девушкой гулять один на один, не знаю что ей сказать..

Нихрена ты про нее не знаешь, поверь.
Если так и будешь бояться запнуться, то никогда не женишься.
Задавай вопросы, легко шути, не подкалывай, не пошли.
Ты с пацанами поди трепаться часами можешь, вот и с ней также.
Не надо Ницше обсуждать и смысл бытия, выбирай легкие темы.
Все у тебя получится.

Самое главное- не бойся общаться с девушками!!! тем для разговора полным-полно -от вот посмотри какой камушек, до её или твоих любимых занятий, хобби, увлечений.

Может тебе ее в кино пригласить, там вроде один на один, и в то же время каждый сам по
себе... да, там еще есть люди... что может придать совершенно другой эффект вашему свиданию - неловкое молчание исключено.)

Говори о том что думаешь.

Ври все подряд. По крайней мере поржете и будет позитив

парк.... лавочка.... наедине.... токо ты ии она и все чики пуки.... можно и молчать... и слушать как гудит ветер и опадают последние листочки...
потом скажи....
-эхх... хорошо то как... с тобой....
и она улыбнется

Открой глаза - любовь) https://www.youtube.com/watch?v=UvpkHZ_HyaQ

Спроси у нее о наболевшем. О ее хобби, ходит ли она по магазинам, о чем мечтает и она сама будет говорить а ты просто сидеть и поддакивать

Ты че ема ё?! Расскажи о себе, потом расспроси её о чем-то, пошути, подкалывай ее, и если она начнёт тараторить и тараторить, просто слушай. Удачи тебе =)