Стоит попытаться или нет?

Смеется это еще не первый признак симпатии. Хотя у выпендрежника свой дебильный юмор имеется. Ну попробуй пригласить ее на свиданку

Попытаться стоит всегда. Подумаешь, смеется она с ним, вот ужас-то.
Будь уверен в себе, ни в коем случае не показывай свою нервозность когда она с кем-то там смеется и даже может заигрывает. Это вообще ничего не значит и тебе нет до этого никакого дела.
Далее, уверенность в себе нельзя демонстрировать напоказ и тем более за счет какого-то унижения окружающих. Она просто должна быть и все.
У тебя должна быть своя жизнь: спорт, хобби, увлечения, друзья. Желательно, чтобы часть из этого было интересно и девушке для обсуждения или даже совместных занятий.
Когда вы в коллективе, то проявляй какие-то знаки внимания когда вы оказались рядом, но специально за ней не беги.
К свиданию обязательно готовься. Во-первых, оно должно быть на твоей территории, то есть в местах где ты сам часто бываешь и чувствуешь себя там спокойно и уверенно.
Во-вторых, подумай, как ненавязчиво, но красиво показать ей, что ты готовился. Ну, например, букетик в укромном месте заранее спрячь, а проходя мимо достань его.
Разговоры про твои чувства к ней избегай полностью, только ненавязчивые комплименты в меру.
Ты должен делом показать свой интерес и отношение. А слова добавишь позже, когда и у нее встречный интерес обозначится, тогда они будут выглядеть к месту.
Общий принцип правильных встреч - ты развлекаешь ее, ведя за собой.
Ты планируешь куда вы пойдете и чем будете заниматься.
Если в этом случае ей что-то сильно не нравится, значит она не для тебя. Если она будет мягко на что-то намекать куда пойти и чем заняться, то это хороший знак - ты ей интересен, но она не пытается сесть тебе на шею и полностью взять инициативу в свои руки. К таким намекам прислушивайся.

Зачем тебе все эти проблемы, замути с этим пареньком лучше