Стоит ли досконально от и до изучать HTML / CSS? Прям каждую мелочь, каждую фичу? И на сколько это года протянется?

нет, конечно, потому что эти п... ры и га... ы и прочие разработчики браузеров и умники из W3C придумают что-то нелогичное и несовместимое, что опять все поменяется - Flash загнулся, Silverlight непонятно где, NN воевал с IE - и где теперь NN со своей идеологией? Хорошо хоть что куки остались. Появился Ajax - и все поменялось. Появился HTML5 - и Flash уже не нужен. Будет появляться и появляться всякое дерьмо типа jQuery, Less и др, а потом бесследно исчезать как Mootools (или как там его звали). Будешь учить месяцами херь типа XML (и все будут тебе доказывать с пеной у рта, что это круто), а потом все заменится на удобный и логичный Json.
Просто будь в тренде, чувак! Секи фишак!

Не нужно, есть гугл и, наверное, мозги. Хотя судя по вопросу...

Надо определиться, что вы хотите достичь и чему научиться для этого придется.

Если хотите научиться делать сайты, то и учитесь их делать, и изучайте не все подряд, а то, что нужно для этого.

Если же в ваших планах - создание своих браузерных движков уровня Chromium для конкуренции с Google (даже так!), интерпретаторов-парсеров тех самых HTML и CSS и прочие великие дела (как у меня, например), то вам придется изучать форматы гораздо глубже, и еще дофига всего. Но здесь нужен принципиально другой подход. Быстро ТАКИЕ дела ну никак не получатся. Так что и не торопитесь, а изучайте все по мере вдохновения.

Смотря с какой целью вы планируете изучать. Если просто для себя, конечно, не нужно знать все, но если вы планируете зарабатывать на этом, стать профессионалом, конечно нужно знать все нюансы. Вы сможете работать быстро и не тратить время на поиски ответов в интернете.

Сроки обучения зависят только от вас, на самом деле, html+css - это самое простое, что нужно изучить будущему профессиональному верстальщику.

помимо обучения нужна реальная практика с различными браузерами

всю жизнь

да нет просто надо понять основу а дальше само все пойдет.