
Естественные науки
Желательно объяснить, я же должна понять. Дмитрий Денисов, еще раз спасибо.
Расположить в порядке увеличения кислотных свойств вещества...

А тут тоже всё задание на электронные эффекты заместителей, которые вам типа не преподавали :) Или кто то на лекциях непонятно чем занимается :)
Кислота будет тем сильнее, чем полярнее связь O-H, тогда для веществ с общем формулой ROH, закономерность простая : донорный заместитель R понижает силу кислоты, акцепторный повышает.
смотрим на то что есть. , тут самое важное понять почему о-крезол (о-метилфенол) , в общем случае все фенолы, является более сильной кислотой чем вода. относительно атома водорода (как в воде, случай R=H) "кольцо" обладает +I эффектом для OH-группы, но за счёт сопряжения существует и M-эффект, причём учитывая, что на "кольце" электронного избытка или недостатка нет, а у атома O пара e, для OH-группы "кольцо" дает существенный -M эффект (пара кислорода "размазана" в итоге по 4 атомам) . Какой суммарный вклад даст "скворечник", если по сигма-связи C-O немного "дает" электронную плотность на атом O, но "хватает за йайца" пару e? Правильно, отрицательный. Логика ясна?
Ясно, что все остальные алифатические спирты, у которых заместитель относительно OH дает только +I эффект, будут более слабыми кислотами, чем вода (у которой R=H не дает никакого эффекта) .
Конкретно в порядке уменьшения кислотности :
этиленгликоль (HO-CH2-CH2-OH) , тут 2 метиленовые группы на 2 OH
дальше идет метиловый спирт (один метил на 1 OH группу)
ну и в аутсайдерах изопропилосый спирт (целый изо-пропил с 3мяC и7H на одну OH-группу) .
да, в задании было "в порядке увеличения", сама переставишь наоборот, надеюсь?
Кислота будет тем сильнее, чем полярнее связь O-H, тогда для веществ с общем формулой ROH, закономерность простая : донорный заместитель R понижает силу кислоты, акцепторный повышает.
смотрим на то что есть. , тут самое важное понять почему о-крезол (о-метилфенол) , в общем случае все фенолы, является более сильной кислотой чем вода. относительно атома водорода (как в воде, случай R=H) "кольцо" обладает +I эффектом для OH-группы, но за счёт сопряжения существует и M-эффект, причём учитывая, что на "кольце" электронного избытка или недостатка нет, а у атома O пара e, для OH-группы "кольцо" дает существенный -M эффект (пара кислорода "размазана" в итоге по 4 атомам) . Какой суммарный вклад даст "скворечник", если по сигма-связи C-O немного "дает" электронную плотность на атом O, но "хватает за йайца" пару e? Правильно, отрицательный. Логика ясна?
Ясно, что все остальные алифатические спирты, у которых заместитель относительно OH дает только +I эффект, будут более слабыми кислотами, чем вода (у которой R=H не дает никакого эффекта) .
Конкретно в порядке уменьшения кислотности :
этиленгликоль (HO-CH2-CH2-OH) , тут 2 метиленовые группы на 2 OH
дальше идет метиловый спирт (один метил на 1 OH группу)
ну и в аутсайдерах изопропилосый спирт (целый изо-пропил с 3мяC и7H на одну OH-группу) .
да, в задании было "в порядке увеличения", сама переставишь наоборот, надеюсь?
Павел Ящишин
Да, сделаю) нехимические слова внесли разнообразие. Будут вопросы по этому заданию я напишу комментарий. Просто еще с предыдущим не разобралась. Для начала лекцию надо прочитать... Объясняете вы и правда очень хорошо))
Сравним воду и пероксид: НОН один атом водорода "грабит" электроны у атомов Н слабее, чем в пероксиде НООН два атома кислорода, значит ион Н+ легче отщепится в пероксиде, а значит у него кислотные свойства сильнее.
В молекуле метилфенола радикал фенил оттягивает на себя электроны у атома Н в радикале ОН, поэтому кислотные свойства проявляются сильнее всего.
У метилового спирта радикал СН3- отталкивает электроны, поэтому ион Н+ практически не может отщепиться - основные свойства, а в молекуле ацетона два радикала метила СН3- ещё сильнее отталкивают электрон в ОН.
Итак, по порядку: (СН3)2ОН; СН3ОН; Н2О; НООН; С6Н5(СН3)ОН
В молекуле метилфенола радикал фенил оттягивает на себя электроны у атома Н в радикале ОН, поэтому кислотные свойства проявляются сильнее всего.
У метилового спирта радикал СН3- отталкивает электроны, поэтому ион Н+ практически не может отщепиться - основные свойства, а в молекуле ацетона два радикала метила СН3- ещё сильнее отталкивают электрон в ОН.
Итак, по порядку: (СН3)2ОН; СН3ОН; Н2О; НООН; С6Н5(СН3)ОН
Павел Ящишин
там не было пероксида
Похожие вопросы
- помогите понять химические свойства веществ! прошу вас! пожалуйста!
- перечислите магнитные свойства вещества
- От чего, кроме химического состава молекул,зависят свойства вещества?!
- какие спектры используются для изучения свойств вещества и почему?
- Вкус - это свойство вещества или игры нашего мозга?
- Могут ли физические/химические свойства веществ эволюционировать и изменять показатели и законы взаимодействий?
- Верен ли спор о том, что химия, в отличие от алхимии, не совсем верно связывает свойства вещества с его формулой?
- Предсказание физических свойств без получения вещества для исследования.
- биополе - это такой вид плазменного состояния тонкого вещества, который владеет свойством уплотняться, превращаясь
- почему в таб. Менделеева хим.вещества расположены именно в таком порядке? расскажите пожалуйста!просто очень интересно)