Естественные науки

Написать реакции взаимодействия о-нитрофенола с: азотной кислотой (в присутствии серной кислоты); пятихлористым фосфором

о-нитрофенол с азотной кислотой (в присутствии серной кислоты) дает 2,4-динитрофенол

о-нитрофенол с пятихлористым фосфором по школьному курсу должен давать 2-хлорнитробензол. Но на самом деле, эта реакция идет очень плохо, если вообще идет.

о-нитрофенол с изопропилхлоридом (в щелочной среде) дает 2-изопропоксинитробензол

"Сначала окислением кумола (изопопилбензола) кислородом воздуха получают его гидроперекись, которая при действии серной кислоты дает фенол и другой ценный продукт - ацетон: C6H5-CH(CH3)2 -->C6H5OH + CH3-CO-CH3. " - согласен на все 100%

"Фенол легко нитруется. Так, при действии разбавленной азотной кислоты получается смесь о- и п-нитрофенола, так как гидроксогруппа является ориентантом первого рода: C6H5-OH + HNO3-->C6H4(OH)-NO2+H2O." - а вот это лажа. Дело в том, что получившуюся смесь придется долго и мучительно делить. А делить нитрофенолы - то ещё занятие.
Чтобы получить более-менее чистый орто-изомер, лучше фенол защитить по гидроксильной группе трет-бутоксикарбоксильной защитой, потом сульфировать (сульфогруппа уйдет в пара-положение) , потом снять защиту трифторуксусной кислотой, пронировать (тут уже будет чисто орто-нитрование) , и десульфировать в кислой среде
Евгений Орлянский
Евгений Орлянский
8 429
Лучший ответ
Сначала окислением кумола (изопопилбензола) кислородом воздуха получают его гидроперекись, которая при действии серной кислоты дает фенол и другой ценный продукт - ацетон: C6H5-CH(CH3)2 -->C6H5OH + CH3-CO-CH3.
Фенол легко нитруется. Так, при действии разбавленной азотной кислоты получается смесь о- и п-нитрофенола, так как гидроксогруппа является ориентантом первого рода: C6H5-OH + HNO3-->C6H4(OH)-NO2+H2O.