В википедии пишут, что Ленинградское шоссе построили в 1822 г. А как раньше ездили из Москвы в Санкт-Петербург?

Смотри в романе Радищева А. Н. Я не читал, но за подробности слышал автора наказали

До шоссе связь осуществлялась по Новгородско-Московской дороге. Через каждые 40-50 км были построены ямы (почтовые станции). Такие поселки стали строится еще во времена Золотой Орды. Расстояние между ямами выбиралось так, чтобы наездник на лошади смог его преодолеть практически без остановок. В обязанности жителей ямских сел входил уход за лошадьми, постой и питание гонцов. За это они получали из казны жалование. Так вкратце действовала эта система. Шоссе стали строить, когда интенсивность переезда между столицами возросла. Нужно было строить полноценную дорогу, чтобы кареты не вязли в грязи и не рассыпались в пути.

В объезд. Сначала в сторону Белоруссии, затем по смоленской дороге. Зимой был путь и покороче, когда замерзали болота и реки.

Грунтовка была

Ездили водным путём через Вышний Волочек, там волоком перетаскивали лодки.
"...Вышний Волочёк возник на водоразделе двух водных бассейнов — Балтийского и Каспийского. Грузы со стороны Волги поднимались по р. Тверца до Николо-Столбенской пристани, разгружались и гужом перевозились до р. Цна. Там товары снова грузились на суда и водой шли в Новгород. Место сухопутной перевалки и получило название «Волок» или «Волочёк». Слово «Вышний» отличает его от «Нижнего» Волока, проложенного в обход Боровичских порогов ниже по течению Цна — оз. Мстино — р. Мста...."
"...Попытки организовать водный путь в Санкт-Петербург с юга, хотя бы от Волги предпринимались на протяжении многих сотен лет. Исторический путь «из варяг в греки» шёл через несколько волоков. При переходе из бассейна одной реки в бассейн другой использовался волок, что даже дало название некоторым городам: например, Вышнему Волочку. Впрочем, начиная с петровских времен, в результате строительства шлюзов и каналов возникло три водных пути в северную столицу: Вышневолоцкая, Тихвинская и Мариинская водные системы.
Маршрут в конфигурации, похожей на нынешний Волго-Балтийский водный путь, начал действовать в 1810 году, когда была введена в действие Мариинская система, которая проходила от Волги через реку Шексна, Белое озеро, реку Ковжа, Мариинский канал, реку Вытегра, Онежское озеро, реку Свирь, приладожские каналы и, наконец, выходила в Неву. С модернизациями и перестройками активное использование Мариинской системы продолжалось до 1963 года, а с 1964 года начал действовать современный водный путь с большой пропускной способностью и передовыми гидротехническими сооружениями. Он получил название Волго-Балтийский водный путь имени Ленина.
После строительства канала имени Москвы и затопления Рыбинского водохранилища, что произошло ещё в 1930-е гг., появился относительно короткий и удобный водный маршрут, соединивший Москву с Ленинградом. Сеть речных круизов, которая ранее была сосредоточена на Волге, частично переориентировалась на северо-западное направление. А с учетом того, что такие круизы были крайне популярны у иностранных туристов, развитие шло как на количественном, так и на качественном уровне. Советское правительство на верфях стран соцлагеря в массовом порядке закупало современные многопалубные теплоходы, а тематика круизов сместилась с идеологически-революционной на историческую и познавательную. Помимо иностранных рейсов, ходили теплоходы, обслуживавшие советских граждан; путевки выделялись через профсоюзы, были достаточно дешёвыми и престижными.
С исчезновением Советского Союза единый речной круизный оператор развалился на несколько компаний, которые имеют в своем флоте суда разного уровня. Цены на круизы взлетели очень серьезно, и данный вид отдыха вернулся в свою элитную нишу. Де-факто, на протяжении двадцати с лишним лет эксплуатируются теплоходы и инфраструктура советского времени. В последние годы со стороны государства предпринимаются попытки произвести ремонт и модернизацию объектов водной инфраструктуры и гидротехнических сооружений, что, впрочем, носит пока кусочный характер, а некоторые операторы, чьё экономическое положение достаточно устойчиво, задумываются о вводе в строй новых теплоходов..."
https://ru.wikivoyage.org/wiki/Водный_путь_из_Москвы_в_Санкт-Петербург

ездили по разным путям, грунтовка была