Может ли прямой путь оказаться не самым коротким? И в каких случаях?

Иван Сусанин тоже повёл поляков прямым путём ...

Не самым коротким по времени - запросто.

Пример 1. Если у вас какая-нибудь (приличного размера) сфера, то можно на ней вместо 5 метров (по "прямой") пройти почти кругосветку, и тоже по "прямой", но окольными путями.

Пример 2, чуток из другой серии - это парадокс близнецов. Правда, здесь та жа самая идея, что и в ответе Fools Die, но только в моей вольной (и слегка физической) интерпретации.

В псевдоевклидовом пространстве. Например, в пространстве Минковского. Там отрезок прямой длиннее любой другой линии, соединяющей те же точки.

Попробуй обойти гору по прямому пути. Будешь долбить тоннель или пройдёшь по вершине?

Может быть и не самым коротким.. Например, если ВЫ путешествуете в городе наискосок абсолютно прямоугольных кварталов..
Притом всё в Евклидовой геометрии на плоскости и без всяких Сусаниных

Было бы неплохо уточнить понятия "путь" и "прямой", тогда было бы понятней что спрашивается.

Поставьте на ленте мёбиуса две точки одну под другой ("как бы с другой стороны"). Можно от точки до точки дойти по прямой, прямо по ленте, а можно дырочку проковырять, так будет явно короче. Но можно ли проход через дырочку назвать "путь"? И есть ли прямая на ленте мёбиуса? Короче, всё упирается в терминологию.

Если прямой путь граничит с неуважением или если он неуместен в конкретной ситуации