Может ли что-то ли попасть в чёрную дыру? (пересечь или соприкоснуться с её горизонтом событий)

Верно вы всё написали. С точки зрения удалённого наблюдателя скорость падающего в дыру объекта стремится к нулю при приближении к горизонту. Поэтому он наблюдает, что по горизонту образуется тончайшая скорлупка из вещества. Но этот объект ведёт себя вполне как чёрная дыра.
Правда, следует учесть ещё один момент. По мере увеличения массы дыры её горизонт увеличивается. Уже не только вещество движется к горизонту, но и горизонт ему навстречу. Поэтому проникновение вещества под горизонт все-таки возможно по наблюдениям далёкого наблюдателя. Тем боле и объединение двух дыр под общий горизонт.

Может. Но если уж пересек - то обратно не вернется.

ответ хитрый - долетит за бесконечное время, но скроется из глаз гораздо раньше. Будет же расти доплерово смещение, а что ты увидишь, если сигнал будет с длиной волны больше размера Вселенной?

кстати, объединение-то дыр происходит за вполне конечные секунды.

Не до полной остановки. Но для этого объекта могут пролететь миллиарды лет в одно мгновенье.

а для дыры по-твоему время не останавливается?

слетай, проверь, потом нам расскажешь....

Да, я тоже это читал, и при приближении к
скорости света время действительно
замедляется относительно земного
наблюдателя, и таким образом возможно
путешествие во времени в будущее.
А если летать быстрее света, то время
пойдет вспять. Но на практике это
невозможно, потому что мы пока не в
состоянии преодолеть скорость света.
Может быть в далеком будущем.

Чёрные дыры вообще вещь сложная и до конца не изученная, но в вашем рассуждении действительно есть ошибка. Горизонт событий - это ободок вокруг чёрной дыры. То, о чем вы говорите, называется точкой невозврата. Из чёрной дыры, как только что либо пересекает эту черту - выйти обратно уже не сможет из-за колоссальной силы гравитации (выйти не сможет даже свет)