Может ли вертолёт победить в воздушном бою против истребителя?

Пролететь на сверхмалой высоте через границу и взорвать истребитель на земле

Если вертолет беспилотный и столь мал, что может залезть в истребитель, то тут свои причуды
Даже угнать сможет, но это уже другой уровень технологий

Разьве что НУРами обработать аэродром противника

Полностью исключить такую вероятность нельзя, но случай, конечно, будет исключительный.
Во время Великой отечественной случалось иногда, что тихоходный фанерный По-2 выходил победителем из боя с Мессершмиттом. Это дало возможность киношникам сделать из подобной ситуации едва ли не правило: в наших фильмах, если герои летят на По-2 и встречаются с вражескими истребителями, можно быть уверенным, что фашишсты будут бесславно повержены.
На самом деле, разумеется, правило было другим. Если По-2 и удавалось унести ноги благодаря низкой скорости и способности идти на сверхмалой высоте, то такие случаи были исключительно редки. Подавляющее большинство подобных "боев" кончались для экипажа По-2 трагически.
Если же в такой встрече погибал Мессершмитт, то это происходило в куда большей степени благодаря оплошности его собственного экипажа. Хотя и умение летчика По-2 подобной оплошностью воспользоваться сбрасывать со счетов ни в коем случае не следует.
Все эти рассуждения в равной степени можно перенести и на предполагаемый исход встречи вертолета с современным истребителем. Чем черт не шутит!

ничьёй. У вертолета нет оружия для поражения высокоскоростных истребителей, у истребителя нет оборудования для обнаружения вертолета на фоне земли

может с точки зрения казуистики. В реальной жизни вряд ли. Да и вообще они слабо пересекаются. Была такая история когда во времена СССР пилоты истребителей должны были сбивать разведзонды аэростаты. Они это дело очень не любили, сбивать надо было из пушки, а разница в скорости огромная. Поди его сбей, в смысле попробуй попади. С вертолетом конечно проще, его на радаре хотя бы видно должно быть.

Может. Если истребитель не будет вооружен и будет постоянно тереться около вертолета

В фильме "Голубой гром", насколько помню, герой на сабжевом вертолёте ушёл от двух истребителей. ТАк что в теории возможно.