Сколько раз в отпуск имеет право сходить сотрудник? Если

За рабочий год с 19.01.22 по 18.01.23 работник обязан отгулять один отпуск 28 календарных дней.
По соглашению с работодателем этот отпуск можно разделить на части одна из которых должна быть не менее 14 календарных дней

2,33 дня отпуска предоставляется за каждый месяц работы. У Вас 16 полных дней отпуска.

Трудовой кодекс листай.
1 раз в год 28 дней + дни за вредность.
2 раза в год по14 дней по согласования с работодателем.

А что у него в договоре прописано?

Разделение отпуска на части
Каж­до­му ра­бот­ни­ку по­ло­жен ос­нов­ной еже­год­ный опла­чи­ва­е­мый от­пуск про­дол­жи­тель­но­стью 28 ка­лен­дар­ных дней (ст. 115 ТК РФ). Ука­зан­ный в ТК РФ от­пуск­ной пе­ри­од яв­ля­ет­ся ми­ни­маль­ным, то есть ра­бо­то­да­тель впра­ве кол­лек­тив­ным до­го­во­ром или ло­каль­ным нор­ма­тив­ным актом уста­но­вить бОль­шую про­дол­жи­тель­ность от­пус­ка для своих ра­бот­ни­ков или до­пол­ни­тель­ные дни к от­пус­ку (ст. 120 ТК РФ).
Раз­де­ле­ние от­пус­ка на части по ТК РФ воз­мож­но по со­гла­ше­нию между ра­бот­ни­ком и ра­бо­то­да­те­лем при одном усло­вии: одна из ча­стей от­пус­ка долж­на со­став­лять не менее 14 ка­лен­дар­ных дней (ст. 125 ТК РФ). По­лу­ча­ет­ся так, что дру­гая часть от­пус­ка, по­ми­мо ука­зан­ных 2 недель, может быть раз­би­та на части как угод­но. К при­ме­ру, ра­бот­ник может взять еще пару от­пус­ков по неде­ле каж­дый. И даже на один день от­пуск тоже может быть оформ­лен, ТК это не за­пре­ща­ет. Хотя чрез­мер­но дро­бить от­пуск не ре­ко­мен­ду­ет­ся, по­сколь­ку за ко­рот­кий срок со­труд­ник вряд ли смо­жет пол­но­цен­но от­дох­нуть.
В свою оче­редь, ра­бо­то­да­тель не может ка­ким-ли­бо об­ра­зом огра­ни­чить дроб­ле­ние от­пус­ка ра­бот­ни­ка или уста­но­вить ми­ни­маль­ную про­дол­жи­тель­ность от­пус­ка.
Также ра­бо­то­да­те­лю необ­хо­ди­мо учи­ты­вать, что, если ра­бот­ник в те­че­ние ра­бо­че­го года сна­ча­ла от­гу­лял свои ко­рот­кие от­пус­ка и по­след­ний его от­пуск со­став­ля­ет 14 ка­лен­дар­ных дней, из этого по­след­не­го от­пус­ка ото­звать ра­бот­ни­ка нель­зя. По­сколь­ку в этом слу­чае будет на­ру­ше­но тре­бо­ва­ние ст. 125 ТК РФ.
Оформление разделения отпуска на части
Как было ука­за­но выше, во­прос о раз­де­ле­нии от­пус­ка на части дол­жен быть со­гла­со­ван между ра­бот­ни­ком и ра­бо­то­да­те­лем. И ко­неч­но, такое со­гла­со­ва­ние в иде­а­ле долж­но быть за­фик­си­ро­ва­но на бу­ма­ге. Наи­бо­лее на­деж­ным ва­ри­ан­том будет, если со­труд­ник сам на­пи­шет за­яв­ле­ние на имя ру­ко­во­ди­те­ля ор­га­ни­за­ции о раз­де­ле­нии еже­год­но­го опла­чи­ва­е­мо­го от­пус­ка на части.
Од­на­ко если ра­бот­ни­ков в ор­га­ни­за­ции много, это может быть неудоб­но. По­это­му есть дру­гой спо­соб: озна­ко­мить со­труд­ни­ков с гра­фи­ком от­пус­ков, ко­то­рый сам по себе уже фик­си­ру­ет раз­де­ле­ние от­пус­ка (ст. 123 ТК РФ).
Если работник не хочет делить отпуск
Да­ле­ко не каж­дый ра­бо­то­да­тель се­год­ня готов от­пус­кать своих ра­бот­ни­ков в от­пуск на все 28 ка­лен­дар­ных дней за один раз. Так дол­жен он это де­лать или не дол­жен, если со­труд­ник не со­гла­сен раз­би­вать от­пуск на части? В от­сут­ствие со­гла­сия ра­бот­ни­ка у ра­бо­то­да­те­ля нет за­кон­ных ос­но­ва­ний в од­но­сто­рон­нем по­ряд­ке при­нять ре­ше­ние о раз­де­ле­нии от­пус­ка ра­бот­ни­ка на части (Пись­мо Ро­стру­да от 17.07.2009 N 2143-6-1). А зна­чит, со­труд­ни­ка нужно будет от­пра­вить в от­пуск на все 4 неде­ли, ко­неч­но, при усло­вии, что ранее он свой еже­год­ный опла­чи­ва­е­мый от­пуск за те­ку­щий ра­бо­чий год не ис­поль­зо­вал.
Кста­ти, за на­ру­ше­ния в сфере тру­до­во­го за­ко­но­да­тель­ства преду­смот­ре­на ад­ми­ни­стра­тив­ная от­вет­ствен­ность в виде пре­ду­пре­жде­ния или на­ло­же­ния штра­фа в раз­ме­ре (ч. 1 ст. 5.27 КоАП РФ):
от 1000 до 5000 руб. на ру­ко­во­ди­те­ля;от 30 000 до 50 000 руб. на ор­га­ни­за­цию;от 1000 до 5000 руб. на ИП.Можно ли заставить работников делить другие 14 дней отпуска