Помогите подобрать язык программирования

Если для Windows, то лучше всего, пожалуй, C#.
На нем удобнее всего работать с сетью и с DOM (т. к. для него много браузерных движков - помимо WebBrowser, еще есть Awesomium и др)

Для новичка как раз выбор не велик, более того, альтернативы сишарпу и нет. Вот только "заполнять поля" не придётся. В отсутствии юзера несколько другая технология

Ваша программа должна быть кроссплатформенной или нет. Если только под Windows, то тогда конечно C#. Хотя можете выбрать С++ или Delphi. Все зависит от того, в какой среде ваша прога должна работать.

Автохоткей же.
Например в Хроме:

Шлешь F12, клик по html полю, клик по copy. Копируешь буффер обмена в переменную site_html. Парсишь site_html на нужные поля, при парсинге пишешь количество обнаруженных тегов в переменные типа tag_a, tag_td, tag_div (лучше так, чтобы не напороться на сайт без ID элементов) . Пишешь в переменную j_query запрос типа "javascript:GetElementByTagName('a')[" + tag_a + "].click()". Или там "javascript:GetElementByTagName('input')[" + tag_input + "].value = '" + какая_то_переменная + "';". Пишешь переменную в буфер обмена Clipboard := j_query . Шлешь ALT+D (фокус на адресную строку) , шлешь CTRL+V, Enter. Ну и т. д. и т. п.

Крайне просто, проще, чем учить C# для одной конкретной программы. AHK простой язык.

Правда за компом не посидишь во время выполнения скрипта. Для фонового выполнения нужен полноценный ЯП.

Это WinApi, от языка его синтаксис не сильно зависит. Но я бы порекомендовал c++.