Переход с PHP на ASP.NET C#

1. Если это ASP NET Core то возможно
2. Бд любая, не только майкрософтовская, для этого есть обертка называемая entity framework
3. Субъективно, но да - требуется лучшее понимание ООП

Ответов тут как минимум два: что в принципе возможно и что в реальности чаще всего доступно за внятные деньги. Ниже -- о том, что чаще всего доступно за внятные деньги (о том, что возможно, можно рассуждать до бесконечности, но для этого обычно нужен выделенный сервер).

1. Нужен специальный хостинг с Windows Server и IIS. Стоит он обычно дороже, чем эквивалентный линуксовый. Но обычно на проценты, а не в разы.

2. Сервер баз данных чаще всего SQL Server Web Edition.

3. ASP.Net -- это средство разработки, с помощью которого "нормальный" (т. е., разрабатывающий приложения для Windows) разработчик может с минимальными заиканиями начать разрабатывать веб-приложения (именно веб-приложения, а не "динамические страницы"). По сравнению с PHP требуется гораздо лучшее понимание ООП (такого, каким оно реализовано в языках .Net) и определенный уровень знакомства с API Windows.

ASP.NET (NetCore) давно работает на Linux системах.
БД не только МС

Пруф: скрин MonoDevelop (C#) + Net + Apache + Firefox для отображения (на скрине для примера стандартный элемент управления календарь WebForms. Хотя сейчас больше любят MVC).
(начал тут недавно заниматься проектом в связке с MySQL).

Всё запущено под линухом без эмуляций и т. д.

Нужно ASP.NET Core, тогда можно будет хостить на линуксе.
БД может быть любой, хоть Oracle. Зависит от провайдера.
Создавать динамические страницы на ASP не сложно. Сложность в том, что надо хорошо знать язык C#, а это не всем даётся, т. к. C# универсальный полноценный язык, на котором разрабатывают не только вебсайты.