Сколько нужно денег, чтобы в течение двух-трех месяцев ездить по миру? Не шиковать, скромненько так.

Хм, возьмите примерную стоимость перелета от города к городу, добавьте стоимость проживания, питание.
Как я общался к некоторыми путешественниками, если вы не знаете места, где можно недорого поесть и переночевать, то вы потратите на треть больше денег.
Могу взять в пример американцев. Они после выхода на пенсию иногда совершают такие путешествия по всему миру.
На одну такую поездку у них уходит около 100 000 $.
Делайте выводы, но меньше полумиллиона вы не потратите (при таком списке городов) .
И да, лучше ездить по историческим и природным чудесам. Впечатления больше, а денег тратите меньше.

от 100 евро в день без дороги

Не так сложно подсчитать: определите для себя маршрут, т. е. список городов, которые хотели бы посетить и примерное количество дней, что хотели бы провести там. Дальше заходите на любой сайт поиска авиабилетов и забиваете к примеру Москва- Рим, дальше Рим- Лондон и далее по списку. Отели любой звездности смотрите на букинге или агода. На каждый день накидываете как минимум долларов по 50 на еду, проезд местным транспортом и мелкие сувениры. Да, еще страховка. Её сумму вам скажут только в страховой компании, когда вы точно будете знать, сколько времени и в каких странах хотите провести. В общем, здесь не ищите ответа на свой вопрос. Тысяч пятьсот как минимум на ваш маршрут уйдет на 1 человека, тем более, что города из вашего списка разбросаны по всему миру, на авиаперелеты уйдет гигантская сумма. На подготовку уйдет много времени потому как этот маршрут надо готовить самостоятельно, не через турфирму, иначе это будет стоить гораздо больше.