Пребывание в Шенгене до 90 дней

Для шенгена полугодие считается не календарное - январь-июнь, июль-декабрь, а любые взятые 6 месяцев подряд в году. В течение любого срока 180 дней нельзя находиться более 90.

Для простоты есть визовый калькулятор шенгена. Там вводите свои недавние поездки и предполагаемую поездку. Вам выдает ответ - нарушаете или нет. На границе так же программа автоматом проверяет.
https://www.visa-calculator.com/ru

Если в Италии вы с 21 мая и до сих пор, то выехать вам надо 18 августа - последний срок. С 19 августа - нарушение.
В следующий раз сможете въехать не ранее 17 ноября.

Не-а. Надо выехать и снова заехать, тогда будет еще 49.

зависит от того, когда вы въехали второй раз, и дата окончания визы
лично я проживала 90 дней в каждом полугодии, по максимуму
(90 дней, выезд из Шенгена на 90, и снова въезд на 90) - и без проблем

Полугодие считается от текущего дня назад. Например, сегодня 10 августа. Отсчитываете 6 месяцев назад (до февраля) и смотрите, сколько за этот период Вы провели дней на территории стран шенгенской зоны. Вот это число не должно превышать 90 дней.
Если Вы въехали 21 мая и непрерывно находились в странах Шенгена, то Вы должны выехать не позже 14 августа. Когда соберётесь въезжать обратно, от даты въезда надо будет отсчитать снова 180 дней назад, чтобы понять, на какое количество дней Вы можете въехать.