Если человек тупой, стоит ли ему сказать об этом? Или лучше пожалеть несчастного и промолчать?

правильная самооценка это хорошее качество

Для каждого из нас своя мера развития, своя судьба ...и невсё так просто, Верочка .
Кто мы такие, чтобы судить человека, каким бы он ни был ---лучше промолчать и уйти от чуждого,
непонятного нам, нежели брать на себя ЧУЖУЮ РОЛЬ - РОЛЬ СУДЬИ ...
" Не суди - несудим будешь !"

Лучше я помолчу...

Говорить можно всё, весь фокус в том, чтобы сделать это адекватно. Если вы говорите человеку: "Ты - тупой", это - неадекватное заявление. Даже если бы у вас на руках было экспертное заключение специалистов, гласящее, что этот человек - тупой, то и тогда ваше заявление было бы неадекватным. Объясню, почему. Если такое заключение существует, и тупизм человека признан официально, то какой смысл ему это повторять? Только чтобы позлить, оскорбить и т. д. , ведь этот факт ввиду его установленности больше не нуждается в том, чтобы быть установленным повторно, причём лицом, которому и полномочий-то таких не давали. А оскорбление - уже совсем другая категория. Она касается недостатков личности оскорбляющего и только. Поэтому, чтобы уложиться в адекватность, вы можете сказать только в одной форме - высказать его как своё собственное мнение, а не утверждение. Например, допустимо было бы сказать приблизительно так: "Я считаю, что вы - тупой".

Если тупому нельзя доказать это, то нет смысла.

Лучше находить от него на достаточном растояние

Лучше дать ему задуматься над своим положением, и поддерживать дистанцию.

подобное притягивает подобное

Не нужно говорить, что он тупой, а лучше посоветуйте ему какие-нибудь книги...

Зачем ему об этом говорить? Всё равно ничего не докажите!

зависит от того зачем тебе это.