ИП как работодатель и договор подряда.

Вам полжено знать отличие трудового договора от договора подряда. Если нанимаете работника для выполнения определенной трудовой функции где важен конечный результат, то это договр подряда (например строители для постройки определенного здания) , а если трудовая функция будет выполняться в течение определнного времени и важен сам процее ее выполнения, а результат достигается, но на этом функция работника не является оконченной - это трудовой договор (например бухгалтер, который будет сдавать отчетность по упрощенке раз в год) . В первом случае Вам не нужно вставать на учет как работодателю, во втором - обязательно.

ответ 1
надо регистрировать если у Вас возникают трудовые отношения не важно как вы их оформляете
(по трудовому договору или подряда (или как их ещё именуют гпх -гражданскоправового характера)
в любом случае вы будете платить налоги или заявлять о том что они не уплачены за дядю получившего доход

ответ 2
если налого облажение традиционное.... нанимай бухгалтера дофига отчетности.. .

вариант 2
ип и человек Вам нужен для какихто разовых работ имеет смысл заключить договор с какой-нить организацией на оказание данных услуг ...пусть даже они наймут интересного Вам человека и платят ему зарплату.... вы даже переплатите, но в итоге с экономите ...1 на бухгалтерском сопровождении, 2 на налогах, 3 на отсутствии регистрации ИП

удачи.