
В этом доме произошло знакомство Ильи Репина со Львом Толстым. Первое знакомство двух корифеев русской культуры произошло по инициативе неутомимого В. В. Стасова, безмерно любившего и уважавшего как того, так и другого. Еще в семидесятых годах он начал настойчиво напоминать Л. Н. Толстому о появлении на художественном горизонте нового светила, да еще столь близкого по своей творческой сущности самому Толстому. Желая во что бы то ни стало познакомить писателя с художником, в котором Стасов видел прямого продолжателя дела Толстого в смежной сфере изобразительного искусства, он так и писал Толстому: «У Репина такая же цельная, неподмесная, неразвлекающаяся ни на что постороннее натура, как и у вас».
И после 1878 года критик при каждом удобном случае старается обратить внимание великого писателя на молодого художника. В 1880 году ему, наконец, удается добиться своего: он пишет Репину, чтобы тот ожидал в скором времени Толстого. Репин не хочет верить счастью, но вдруг оно нагрянуло разом: 7 октября, вечером, в Большом Трубном переулке, показалась неторопливая фигура очень пожилого человека, направлявшаяся к дому баронессы Симолин. Это был Л. Н. Толстой.

Так началась дружба двух великих художников. В это время Толстой еще не жил в Москве, а приезжал иногда по разным делам. Например, в памятный для Репина день первого знакомства с Толстым писатель приезжал из Ясной Поляны для приискания учителей своим детям и по издательским делам.
Известны следующие работы И. Е. Репина об Л. Н. Толстом: «Л. Н. Толстой за письменным столом» (1887 г.), «Л. Н. Толстой в кресле с книгой в руке» (1887 г.)

, «Л. Н. Толстой на пашне» (1887 г.)

, «Л. Н. Толстой в Яснополянском кабинете под сводами» (1891 г.), «Л. Н. Толстой на отдыхе в лесу под деревом» (1891 г.)

, «Л. Н. Толстой в лесу» (два изображения: этюд и портрет по нему — оба 1891 г.), «Л. Н. Толстой в белой блузе» (1909 г.), «Л. Н. Толстой в розовом кресле» (1909 г.), «Л. Н. Толстой в яблоневом саду» (две картины — 1912 и 1913 гг.), «Л. Н. Толстой с женой С. А. Толстой за столом» (1907 г.).
Пламеницкий А. А. «Л. Н. Толстой в мастерской И. Е. Репина».
