проверяют ли прописку/регистрацию у гр. РФ при пересечении украинской границы?

не проверяют.

Сложности у данного гражданина УЖЕ есть - в голове.
Таможня не наделена правом проверять регистрацию.

Если вдруг какой-то пограничник захочет у вас проверить на регистрацию, то сразу спросите на основании какого закона он это делает... Если начнет рассказывать про законы и приказы, требуйте старшего смены. В основном угрожают снятием с поезда и люди ведутся, особенно среди ночи. Настаивайте на том, что покинете купе только после составления протокола о задержании. Разумеется на вас будут смотреть как на врага народа, но если единственной проблемой будет отсутствие регистрации, то поедете дальше.
Если паспорт пожелает проверить кто-либо, кроме погранцов, то сразу интересуйтесь на каком основании и с какой целью.
Помните-правильно поставленный вопрос отбивает охоту к вымогательству.

А на фига

нет конечно не проверяют

В наше время самое сложное - это найти прописку, скончавшуюся 01.10.1993 года! :))
И что такое "московская регистрация"? Новый вид регистрационного учета граждан? Ссылочку на НПА в студию!

Конечно будут! Вы же не понимаете, что прописки не существует, что штамп о регистрации лишь указывает на адрес места жительства, который является конфиденциальной информацией и не может быть доступен кому не попадя, даже если этот кто попало в погонах.
Пограничникам нет никакого дела до регистрации. Если опасаетесь лишних вопросов, говорите, что постоянно в Киеве проживаете. Штамп во внутреннем паспорте не ставится.

Однозначно не проверяют. Погранцам нету дела до того, есть ли у Вас регистрация - главное чтоб паспорт был нормальный. (в загранпаспорте - по нему тоже можно ехать - вообще нет отметок о регистрации).