Как приучить щенка делать свои дела на улице

На личном примере.

Он должен понимать зачем его выводят на улицу. Сделал свои дела - похвали и дай подкрепление - вкусняшку. Приучили ходить в доме, так это не его вина! Он делает так как научили, а кто учил? Переучиваться всегда труднее! По этому всегда лучше сразу приучать ходить в туалет на улице! посмотрите сюжет про собаку с такой же проблемой https://www.youtube.com/watch?v=xGXuWd4iTgw

Так а что же вы хотите от трёхмесячного малыша? Он и не понимаете ещё, что надо на улице писать и какать, и терпеть и проситься не умеет.

А что вы хотите от щенка, которого только первые дни вывели на улицу? Да еще выволокли на 1,5 часа. Для приучения к туалету надо не надолго, а часто выводить. И не ждите результата еще месяца 3, а то и больше.

к полугоду однако собаки к выгулу приучаются

Для щенка лучше не три прогулки по 1,5 часа, а 5 прогулок по полчаса. Лучше прогулки покороче, но насыщенные, чем такие тягомотные. И на прогулках привлекайте внимание щенка на себя, носите с собой подкормку - твердый сыр мелко нарезанный, зовите по имени, отозвался посмотрел на Вас похвалили. Отрабатывайте потихоньку команды, пока естественно за кусочек. Игрушки с собой берите, играйте.

Какой смысл накормить и идти гулять, если щенок уже "пустой"?
Прививки вы не делали, как понимаю. Иначе ещё сидели бы дома на постпрививочном карантине. Молоко в этом возрасте совсем не нужно, разве только с целью "пропоносить".
Понаблюдайте дома за щенком, через какое время после сна (чаще всего!!!) /еды возникает надобность, тогда и тащите на улицу. Выгуливать (как и кормить) в этом возрасте надо часто и до результата. Раза 4 в день минимум. И не просто таскать на поводке, а шевелить щенка, играть, учить команды. В определенный момент он уже просто не сдержится. После результата бурно хвалить и продолжать игры, если щенок не идиот, то быстро доходит. Надо просто переупрямить чуть, затратьте хоть пару раз больше времени на прогулку - именно до результата!, после этого легче дело пойдет. Иногда щенкам просто страшно пописать/покакать на улице, ведь это значит - заявить о себе, как о большой собаке всем окрестным собакам.

Мы своему, когда- то показывали других собак, да ещё, что бы делал это как мальчик

Во первых это девочка или мальчик? Потому что мальчики везде ссут. Сколько раз в день вы выходите выгуливать собаку? Желательно три раза. И давайте ему какие то награды виде (конфетки для собак) после того как сделает свои дела. Или покажите что дома нельзя какать:)