когда человек начинает понимать чего он хочет?

когда ему уже ничего не нужно

Когда он становится мудрым

Всегда. Другое дело, что вмешивается "воспитание", не признающее за ним собственных его желаний, при этом навязывая тот или иной стиль поведения (так легче управлять, когда усреднишь всех под одну гребёнку) . Кого-то уже на стадии младенца усредняют - когда, например, намеренно не берут на руки, чтобы, как говорят, не приучать к ним и т. д. Сначала человек сопротивляется, кто-то более, кто-то менее. Потом приспосабливается, из чувства самосохранения, загоняя свои желания внутрь. Эти желания никуда не уходят. Просто они со временем оказываются погребены под таким количеством их неисполнения, что в памяти, не имеющей возможности тренироваться на навыках, связанных с исполнением желаний, а существующей в пределах знакомых навязанных извне ассоциаций, как бы эти желания совсем стираются. Поэтому даже повзрослев, мы порой не понимаем ни себя, ни своих желаний. Но как только появляются условия, наши желания мгновенно высвобождаются. Откуда, что называется, оно берётся. Человек тогда точно знает, что это его, что именно оно соответствует его вкусам и запросам. Он может аргументировать именно это своё желание. Он не сомневается.

Когда у него есть уже не только УМ, но и РАЗУМ.

Тогда ему пора туда.

когда он это уже потерял

Когда Свитдетель бытия обретает осознанность, то получет способность погружаться к источнику мысли. . там и обитает сокровище самости, которое знает истинное намерение Души.

"Есть лишь один способ выйти за пределы "хорошего человека": привнести больше осознанности в своё существо. Осознанность – не что-то, что должно быть привито; она уже есть, её нужно только разбудить.

Когда ты приходишь к точке абсолютной осознанности, нет речи о выборе – ты просто делаешь то, что хорошо. Ты делаешь это невинно, точно так, как за тобой следует твоя тень, – без усилия. Если ты бежишь, тень бежит; если ты останавливаешься, тень останавливается – но тень не прилагает никаких усилий. "

ОШО
http://vtvmir.narod.ru/cit/chmso7.htm

Когда теряет то, что имеет.

Это здорово что человек понял что чего то хочет, хуже если он этого никогда не поймет

Когда он понимает, чего он не хочет и знает, на что он может это заменить.