"И на старуху бывает проруха!" Что в первую очередь, по-Вашему, имеет ввиду эта поговорка?

И на старуху бывает проруха - и опытный человек ошибается. Оборот собственно русский. Прорухой в некоторых частях нашей страны называют всякий промах, ошибку, оплошность. Слово проруха означало в говорах 'то, что разрушено или разрыто', т. е. провал, яму. В этом значении слово попало во фразеологизм попал в проруху, построенный по активной фразеологической модели «попасть + ловушка = оказаться в трудном, безвыходном положении» . После этого данное существительное приобрело переносное значение 'беда', 'неудача' и одновременно 'собственная оплошность', 'ошибка'. Вхождению слова в пословицу способствовало то, что проруха хорошо рифмуется, а многие русские пословицы подзаряжают свою экспрессию именно рифмой.

На ГРАМОТА. РУ много интересного )))) http://www.gramota.ru/spravka/phrases/?alpha=И

Это допустим намечается хоккейный матч, и тренер выбирает между молодым, неопытным вратарем, либо "старухой", - то бишь опытным, признанным, с наградами и т. п. Он доверяет ему, а в итоге оказывается, что молодой сыграл бы лучше :))
Вот такой пример.

вот это и означает)
Новый толково-словообразовательный словарь русского языка. Автор Т. Ф. Ефремова.
проруха ж. разг. -сниж. 1) Ошибка, оплошность, неудача. 2) Недостаток, порок.

Орфографический словарь
проруха прор`уха, -и

Толковый словарь под ред. C. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой
ПРОРУХА, -и, ж. (устар.) . Ошибка, оплошность. И на старуху бывает п. (поел.) .

Толковый словарь русского языка под ред. Д. Н. Ушакова
ПРОРУХА прорухи, ж. (обл.) . Ошибка, оплошность, промах. И на старуху бывает проруха. Пословица.

Всё предусмотреть-нельзя!

Что от ошибок никто не застрахован :)

никогда её не понимала. может то же что и "на всякого мудреца довольно простотЫ"?

Не зарекайся! О-О))

Старуха - значит мудрый, знающий и умелый человек.
Проруха - значит неудача.

Поговорка означает, что даже у мастеров своего дела бывают неудачи.