Как перестать быть стеснительным?:)

Это нормально.
Ты думаешь, почему бандиты не ходят "на дело" поодиночке? Тоже в юности были стеснительными)) . А привычка осталась.
Разумеется с возрастом, а точнее с опытом жизни, это пройдёт.
Просто появятся какие то наработанные слова и поступки.
Для преодоления стеснительности необходимо больше общения в повседневной жизни в среде незнакомых людей, в транспорте, в магазине, в общественных местах.

Смотря сколько тебе лет. Если юноша... со временем пройдёт... А если взрослый человек-люди не меняются после полового созревания))

При повышенной чувствительности (застенчивость, робость, боязливость, тревожность, повышенная ранимость, плаксивость, неуверенность в себе), необходимо работать над собой и уменьшать её негативные проявления. Работая над собой, мы меняем свойства нашей психики (положительные – увеличиваем, негативные – уменьшаем). Здесь лучшее лекарство – это борьба и опыт (с борьбой и положительным опытом решения задач, проблем Вы будете становиться сильнее, увереннее, оптимистичнее, жизнерадостнее, смелее, веселее, предприимчивее, инициативнее, позитивнее, решительнее, находчивее и остроумнее). Чувствительность у человека должна быть обязательно, но желательно, чтобы она была в нормальных пределах (у одних - она повышена, у других – занижена, что тоже плохо). Повышенная чувствительность ни в коем случае не говорит о том, что Вы – слабый человек, слабая личность, неудачник и т.п. Она лишь говорит, что на данном жизненном этапе у Вас она несколько выше, чем норма, только и всего. Слабыми или сильными людей делают и характеризуют их поступки, а не эмоции, которые они при этом испытывают. Повышенная чувствительность – это проявление физиологии человека, а ни в коем случае не характеристика человека, как личности. Это очень важно хорошо понимать и всегда помнить.
Измените своё отношение к ошибкам и неудачам. Ошибаются все люди. Ошибаться – это нормально для людей. Неудача и ошибка – это лишь ещё одна ступенька к успеху. Неудачи показывают нам наши слабые стороны, над чем надо ещё поработать, чтобы стать ещё лучше, чтобы стать неуязвимым. Старайтесь везде видеть не только минусы, но и, обязательно, плюсы (нет худа без добра). И в неудачах и проблемах тоже (решение проблем даёт Вам положительный опыт и делает Вас опытнее и сильнее).
Никогда не позволяйте себе слабостей. Относитесь к проблемам, как к задачам (и вызову Вам), которые нужно решить, чтобы стать ещё сильнее и успешнее. Помните, каждая Ваша борьба и победа делает Вас сильнее и счастливее, а каждое поражение – слабее и несчастнее. Следуйте своему сердцу и научитесь доверять себе.
Будьте прекрасным человеком. Для этого развивайте в себе добродетели: порядочность, справедливость, благородство, мораль, добросовестность, нравственность, честь, достоинство, мудрость, труд, ответственность, смелость, самосовершенствование, доброта к добру, любовь к моральным ценностям.
А также - всегда любите и уважайте себя, высоко цените и верьте в себя.
Не идеализируйте других людей, понизьте их оценку в своём сознании.
Развивайте в себе самодостаточность Это основа оптимизма и внутреннего счастья. Боритесь со своими комплексами, страхами борьбой и опытом. Избегайте тяжёлых и постоянных стрессов (но в меру – от жизни тоже прятаться нельзя). Развивайте стрессоустойчивость поступательным тренингом нервной системы (от маленьких стресс - нагрузок до больших, закаляйте, укрепляйте психику постепенно путём борьбы и приобретения положительного опыта).
Примеры успешных известных людей с повышенной чувствительностью в детстве: Билл Гейтс, Ричард Гир, Сергей Безруков, Дольф Лундгрен, Пирс Броснан…
Я Вам рекомендую почитать хорошие мудрые книги по практической философии и психологии:
Нина Рубштейн:
«Полный тренинг по развитию уверенности в себе»
«Тренинг управления судьбой»
«Сценарий твоей жизни или, как хочешь, так и будет»
«Тренинг жизненного успеха»
«Леди вне конкуренции»
Виктор Франкл «Человек в поисках смысла»
Дейл Карнеги – все книжки автора
Также рекомендую прочитать статьи
«Смелость сознательной жизни» - http://www.psylive.ru/articles/6797_smelost-soznatelnoi-zhizni.aspx
«Философия успеха» - http://www.psylive.ru/articles/480_filosofiya-uspeha.aspx
(но читать эти книги надо критически, ошибки и заблуждения в них тоже имеются).
Помните, всё в Ваших руках. И только Вы, Ваш труд, Ваши поступки, Ваше мнение о самом себе, правильное понимание истинных вещей определяют Ваше настоящее, будущее и Вас самих, как личности.
Удачи!