Всегда ли можно понять, что потерял?

надеюсь

нет, даже потеряв нечасто понимание.. . иногда оно приходит спустя многие годы..

Да.
Если начинаешь "взвешивать"

Здравствуй!

Если что то теряю, значит, так нужно и не жалею никогда)

Один скряга накопил пятьсот тысяч динаров и уже рассчитывал целый год жить ни в чём себе не отказывая, перед тем как решить, во что вложить деньги, как неожиданно перед ним появилась Смерть и стала тащить за собой.
Человек умолял, упрашивал, приводил тысячи аргументов для того, чтобы Смерть позволила ему пожить ещё немного, но она и слышать ничего не хотела.
— Дай мне пожить ещё хоть три дня, и я отдам тебе половину моего богатства, — молил человек.
Смерть, казалось, не слышала его и продолжала тащить за собой.
— Ну, хорошо, дай мне только один день, и я отдам тебе всё, что заработал непосильным трудом за все эти годы.
Смерть была неумолима.
Человеку удалось всё-таки выбить себе только одну маленькую уступку во времени, чтобы написать записку:
«Нашедшему эту записку: если у тебя есть деньги на достойную жизнь, не теряй времени даром на погоню за богатством. Живи! Мои пятьсот тысяч динар не помогли мне купить даже одного часа жизни!»

Ну пока то что потерял тебе не пригодиться можно и не понять что потерял

Всегда. Только бывает поздно обычно. Потерянный кошелек и тот почти никогда не найдется.