Почему свободный жаждет свободы, а раб желает иметь рабов?

Свободный понимает, что он не свободен и стремится к абсолюту которого достичь не возможно. Раб-же понимает свободу как угнетение себе подобных и поэтому никогда не будет свободным. А, вообще-то и тот и другой есть рабы своих желаний.

Даже в желаниях нужен опыт и совершенствование)

свободный сам себе господин и не нуждается в самоутверждении
а раб по натуре желает господствовать .
он раб желания порабощать

Он так понимает свободу

Потому что у людей все через опу. Разумное же существо, будучи свободно, жаждет порядка, а несвободно не бывает.

Паскудство мироздания и всё такое

Фраза - гавно и произнесена она в оригинале так "Раб мечтает не о своей свободе, а о своих рабах", что полностью меняет смысл. Это сказал император Цицерон, а он понимал в рабовладении.

А теперь по теме, каждый желает то что может себе вообразить. Мы же не мечтаем о квандоплюцене, хотя у жителей Вуне-гху-ге-на это рарететнейщая вещь. Почему? Да потому что не знаем что это такое и на кой ляд оно нам надо.
Предполагается, что раб окружен лишь рабством и другими рабами, в его глазах самый успешный человек это его хозяин (ну или его друзья). Вот он и мечтает подняться по социальной лестнице став таким же рабовладельцем. про наемных работников он даже не разу не слышал.

рожденный ползать летать не может...