Подумалось -а возможно ли, что бы человек, считающий нечто, совершенное им, самой большой ошибкой в жизни, в какой-то...

Вероятно этот человек пересмотрел свое отношение к жизни, к своим взглядам на жизнь...
Причины могут быть разными. Возможно по своим наблюдениям за жизнью других людей или свой какой то опыт... Доброго вечера)

Обязательно. Меняется не то, что его отношение, меняются заложенные стереотипы. Как известно, "политвоспитание" начинается с детства. Это чтобы некоторое время несчастные носили и руководствовались тем всунутым хламом.
Задайте себе вопрос, зачем вам лично переживания бесящегося с жиру московского дворянства, связанные с вторжением французских ликвидаторов агентов английского влияния ?
А если вы учитесь в южной республиканской школе, чо лучше, Толстой или познавать порядки ценообразования на товары на базаре? Вот-вот.

Стал более мудрым со временем.

Появился ДРУГОЙ опыт и человек повзрослел Взгляды меняются с возрастом.

Возможно. Произошла смена жизненных приоритетов или давнишнее событие оцененое негативно, спустя время принесло нежданный позитив!

Возможно и такое. Если мужчина женился на "мегере",промучился с ней несколько лет, считая этот брак самой большой ошибкой в жизни, наконец развелся, вздохнув облегченно, встречает девушку-ангела, женится на ней, а она оказывается еще "мегерестее" первой. Вот тогда-то он и пожалеет, что развелся с той, которая по отношению ко второй, была ангелом.

Как Иисус возле смоквы: по плоду этой ошибки ей оценка конечная будет )

прислушался к совету друга, увидел свою ошибку и предусмотрительный видит бедствие и укрывается, это как раз про него.