Неумение прощать - это плохое воспитание, гордыня? А может, здоровая самооценка и признак самоуважения? Или что-то еще?

Самый низкий уровень - это зависть, обида.
Уровень чуть выше- прощение.
Но это всё примерно одно и тоже.
Выше прощения снисходительность когда все люди воспринимаются такими какие они есть и их не за что прощать.

Неумение прощать это геморой на всю жизнь. Тяжёлый крест и жудкая бесполезная и вредная нагрузка

Это множественное прощение и лопнувшее терпение.

Это неумение любить.

Человек не может что-то разрешить внутри себя. Это плохо
Но, думаю, очень сложно разрешить многие вопросы, чувства, обиды

Гордость обманывает и губит. Некоторые гордецы не осознают, что они гордые, и, боясь увидеть в себе это качество, стараются объяснить свое поведение чем угодно, только не гордостью. Каждому стоит глубоко исследовать себя и свои мотивы, чтобы определить, не развивается ли у него это отрицательное качество. Желая показать, что человек должен иметь правильные побуждения и понимать, что им движет, апостол Павел сказал: «Если я раздам все свое имущество, чтобы накормить других, и отдам свое тело, чтобы похвалиться [греч. каухе́сомай], а любви не имею, то нет мне никакой пользы» (1Кр 13:3).

а вы задумывались над тем, "нужно ли прощать"?

Это просто незнание христианства.

Это то, что более главным бывает не прощение, а необходимость наказания,
НЕТ примеров в мировой истории, чтобы злодей прекратил свои злодеяния, если его прощают, и никто не наказывает

Нельзя выдрессировать в человеке навык прощать.
Нужно наблюдать и осознавать.

Сердцу не прикажешь.