Как помочь другу повысить самооценку? Боюсь, он совсем разуверился в своих силах.

Отвечаю, как.. .(имею ввиду полюбить себя)
Пусть прочитает "Как относиться к себе и людям... "
Именно эту! (А потом и все остальные тоже...)))) )
http://bookz.ru/authors/nikolai-kozlov.html
Помогает! Честно говорю!
Только это нужно не только прочитать, то и жить начать так (эффект заметен примерно через два-три месяца) .
Только заметила, что вариант книжного издания воспринимается подсознанием лучше, чем распечатка с компа! (И не только я заметила) . Удачи вашему другу!

Универсальных способов, разумеется, нет, но психолдоги рекомендуют такие приемы для повышения самооценки. Кстати, я их часто повторяю при неудачных обстоятельствах:
- Радоваться каждой своей удаче и успеху. даже маленькому и незаметному. Это относится к вашему другу, возможно, он слишком требователен и строг к себе? .
- Учиться слушать свои внутренние голоса, и доверять своим ощущениям и интуиции. Только уверенность добавляет человеку стимулы и мотивации в трудных решениях.
- Больше времени уделять тому, что тебе нравится делать. И как можно, больше надо отдыхать от побочных нежелательных воздействия на психику.
- Искать что у себя хорошие, положительные стороны, что получается хорошо и учится делать это еще лучше.
- Существенно ограничить общение с людьми, которые занижают тебе самооценку.
- Понять самый простой бред, когдаюди которые говорят другим что они без таланта, сами свой закопали и чтобы не решать свои проблемы создают проблемы окружающим.
- И главное: Никогда не сдаваться.

Помочь и можно, и нужно. Поощрять (хвалить, акцентировать внимание) на том, что получилось, удалось. В первую очередь искать именно эти моменты из прошедшего дня. Порадоваться вместе. Потом, при необходимости, можно поговорить о том, что не удалось. Рассматривать не вообще что-то, а только конкретную вещь, которая не удалась. Вы правильно пишите, что неудачи естественны, они должны иметь место, без них невозможно и не надо поэтому их бояться. В процессе обговаривания (только не надо давать попутно никаких советов, это всё испортит) , озвучивания проблемы её решение обычно приходит само собой.

Можно сделать так: искать другую работу, по специальности, а на сегодняшней (работе) развиваться-ну читать книги об этом, практиковаться и все такое. В конце концов он либо найдет работу по специальности, либо на этой ему начнет нравиться, повыситься самооценка и так далее. Главное чтобы он захотел стать лучше.

Изменить отношение к деньгам и пересмотреть свои стереотипы по поводу насущных благ, заново расставить приоритеты...

Заставте его полубить себя

можно установить срок, допустим 2-3 недели, чтоб окончательно определиться с работой, параллельно можно попробовать подыскать что-нибудь еще.
да, и возьмите своего друга за руку и идите на всю ночь, а может и больше, развлекаться на всю мощь!