Как помочь парню стать уверенным в себе?

Просто пообещай не пилить и не бросать его, если не получится с первого раза (и обещание выполни), а дальше он должен сам, не мальчик все таки! Не нужно нянчить, иначе испортите человеку характер... хотя конечно респект вам, что вы такая заботливая, сейчас это редкость.

Так и будешь сопли ему вытирать. Никак ты не поможешь ему. Ты можешь только верить в него и не пилить, остальное - он сам. Если не может сам, то ничего и не изменится.

нельзя этого делать. Конечно ты его сделаешь сильнее.
Он будет очень рад. Да только он станет зависим от тебя и ты сама устанешь от этого.
Нельзя ему помогать стать кем то. Он должен идти сам (
твое дело - отойти в сторону и поддерживать его. и принимать как есть, он быстро не поменяется

Бесполезно его "лечить", меня армия сделала человеком

Ага. Я бы стал миллионером, просто мне не сказали нужных для этого слов.)))))))))))
Если человек захочет быть уверенным, он сам поймет как это сделать. А он разумно подходит к проблеме. Ведь ты же его сама потом пилить будешь.

Скажи, что если зафейлит - вы расстанетесь. И после этого жизнь не будет иметь смысла и придется убиться. Так что пусть попробует не заработать! No pressure!

Уверенность возникает от знания Истины!

Вот путь к Истине!

Включить Разумность!
Разумность = это осмысление всевозможных решений различных предстоящих событий
с разными вариантами входящих данных, выбор из них оканчивающихся
положительно для действующих лиц и не за чужой счет
и последующее следование положительному сценарию в действительности.

Сам Разум Ваш всё сделает Сам!!!
Вам надо только задавать вопрос перед принятием решений: .."А Разумно ли это?, в чем Разумность?, есть ли вариант Разумнее?. И выбирать разумное и следовать по разумному пути.

Ведь Истина это не только познавания мира это и еще способ не ошибаться.
Ведь иногда ошибка стоит не только денег времени или жизни, но и потери любви, счастья, радости бытия.

Вообще-то это надо с детства делать или с подросткового возраста. В школе этому должны учить. Стремиться к чему-то и быть наглым. Но у кого-то воспитание такое, что просто не может лезть вперёд всех. В итоге развитие идёт по-другому и получается такое. Или может случилось что-то, что стремления и уверенности нет - это берёт корни из подросткового возраста по-любому. А если взрослый уже, то не знаю, что можно сделать. Ну может подыгрывать как-то типа хорошо дела идут в чём-то и т. д. Не знаю, чем можно помочь.
Кстати, на будущее. Сейчас школа не показывает ум ребёнка или его тупость. Школа показывает наглость и воспитание. Невозможно всё время получать хорошие оценки, если не лезть вперёд всех за объяснениями. Сейчас учитель обязан объяснять только на уроке а на перемене он просто свободен. Если на уроке не понял, то всё. А лезть на уроке за объяснениями - нужна наглость. Причём лезут многие и надо ещё как-то прорваться.
Так что мы живём как в дикой природе. Тот же естественный отбор, выживает сильнейший. Слабые ничего не добьются.

Может он сам по себе размазня? Тогда ничем ему не помочь. Пускай одевает фартук и идёт готовить борщ.