Почему Бог не позволил своим служителям Моисею и Аарону войти в обетованную землю?

Числа 20:24: «Ааро́н присоединится к своему народу и не войдёт в землю, которую я дам сыновьям Израиля, потому что вы восстали против моего повеления о водах Мери́вы.
Числа 27:14: потому что вы восстали против моего повеления в пустыне Цин, когда общество ссорилось со мной, и не освятили меня у вод на глазах у народа. Это воды Мери́вы у Каде́са в пустыне Цин» .

Моисей согрешил, усомнившись в том, что бог может совершить такое чудо, что из скалы потечёт вода, и потому он был наказан. Наказание заключалось в том, что Моисей не вошёл в землю обетованную.
По требованию народа Аарон изготовляет золотого кумира, чем нарушает запрет идолопоклонства и навлекает гнев Яхве, от которого оказывается спасенным лишь благодаря заступничеству Моисея; Моисей, как "ревнитель веры", обличает впадающего в отступничество священника А. (Исх. 32; Втор. 9, 20).
Аарон умер на горе Ор, ибо Господь сказал, что и он не войдет в обетованную землю, потому что вместе с Моисеем согрешил у скалы в Мериве.

Грех состоял в том, что Моисей с Аароном сказали: «разве нам из этой скалы извести для вас воду? » (Числ 20:10).

Мойше не выполнил повеление Б-га, а Аарон вошел в Израиль

По одной из версий, люди вышедшие из Египта выросли как рабы, и чтобы они не построили царство рабов, они должны были умереть, а их свободные не знающие рабства дети и должны были войти в землю обетованную. так сказать очистится от прошлого.

Вообще Он издеваться над людьми любит, весь ВЗ об этом.