Как мог разбойник пойти в рай с Иисусом, если он умирал как разбойник? Он вроде просил вспомнить его, а не пойти в рай..

Сам Иисус не был в раю в тот день. После того как Иисус воскрес, апостол Пётр повторил слова, записанные об Иисусе в Библии, сказав: «Не оставлена душа Его в аде, и плоть Его не видела тления» (Деяния 2:31, СП; Псалом 15:10).
Разбойник знал, несомненно, о титуле «Сей есть Царь Иудейский» , который Пилат велел написать и повесить над головой Иисуса. Сказав: «Блаженны кроткие, ибо они наследуют землю» , Иисус имел в виду, что новый мир под правлением Божьего небесного Царства непременно наступит (Матфея 5:5). Это стало подтверждением Божьего обещания, записанного в Псалме 36:29: «Праведники наследуют землю, и будут жить на ней вовек» . Перед самой смертью Иисуса в него поверил один разбойник, и Иисус сказал ему: «Будешь со Мною в раю» (Луки 23:43).

Во-первых, согласно этому эпизоду, Христос проявил Себя как очень отзывчивый Человек, найдя слова моральной поддержки казнённому вместе с Ним, который у последней черты раскаялся в своих преступлениях и принимал ту кару, которую понёс, как должное.
Во-вторых, Евангелия были написаны существенно позже описанных в них событий, и Христианская Церковь не без труда выбрала те из них, которые хотя бы не содержали существенных разночтений между собой. Правкой текстов с целью подгонки их под какую-то готовую идеологию Церковь не занималась - наоборот, идеология христианства формировалась так, чтобы максимально соответствовать написанному в Евангелиях.
Насчёт же "нужно какое то время, чтобы на деле показать своё исправление" - чего тут еще доказывать, человек уже казнён и вот-вот предстанет пред Богом, тем более что приближается праздник Пейсах, к наступлению которого повешенных добьют, кто не умер сам.

Он раскаялся.

Раскаяние и вера. Видь он уверовал, что это есть сын Божий.

Он признал Христа своим Богом и покорился, а это уже покаяние-ПОВОРОТ СОЗНАНИЯ НА СТО ВОСЕМЬДЕСЯТ ГРАДУСОВ.

Разбойник исповедал Страждущего Богом и раскаялся в своих грехах, поэтому он первым вошел в Рай.