что чуствует олигарх ставший бомжом?

Наверное будет думать, почему так мало неимущим помогал.

Чувство вины. Что не помог таким же бомжам когда был богатым. А теперь ему никто не поможет

Таких в истории нет. Банкротились по-черному. Но что бы бомжом. Умирали в нищите, но не на улице.

сталкивается с жизнью лицом к лицу

Кайф

Что он стал бомжом. . Наверное разочарование. . Хотя кто его знет. Может он просто не переживёт этого...

Просветление.

Мысль №1
О_О ипануццо скока халявного свободного времени нарисовалось ...

Мысль №2
А-а-а! вот из этой помоечки неплохой бизнес получится ...

Мысль №3
А-а-а! :( куда делось моё свободное времечко-о-о ...
(он опять олигарх)

З. Ы. Просто кто бы что бы там не думал и не говорил, но олигархи оч. работоспособные люди (и не бесталанные) и потому бомжами долго просуществовать просто не смогут - не та натура. Не без исключений конечно, но чтобы удержать большие деньги все таки нужны определенные черты характера и способности потому я ни разу не видел бомжа-бывшего олигарха.
Бомж (возможно как и олигарх) - это состояние души (образ жизни) . Они согласны (читай хотят) быть такими ИМХО.

Чувствует, что оказался в полной ЖОПЕ!!!!

Наверное доволен. Подумаешь всего пару миллиардов долларов потерял, переехал с Рублевки на помойку, это же обычная ситуация, почти никаких изменений.