Радиосвязь на расстоянии до 40 км

Если хотя бы одна из радиостанций будет снабжена стационарной антенной - то вполне реально.
Если на обоих радиостанциях только штатные "крысиные хвосты" - практически нереально.

Да, без проблем. В древности, когда хулиганы развлекались на этих волнах и 100 км не было пределом. Всё зависит от антенн, мощности и чувствительности.
Только, индустриальных помех много будет, особенно днём.

"Ровность" и преграды, по барабану для этого диапазона.

переносные (портативные) для си-би диапазона - дохлые совсем, поэтому нужны все-таки автомобильные

Поищите отзывы на станции CB FM Беркут 8-ваттки производства КБ Беркут.
Только при хорошо поднятой антенне с противовесом...
Возможно что и получится.

Скорее всего автомобильные рации, ватт по 10 мощностью и выносные антенны поднять повыше.

На средних волнах антенну сделать не проблема.
Любая проволока закинутая на дерево будет работать.
А на УКВ можно работать с короткой антенной

Скажу больше. Можно даже обычный домашний телефон с двумя трубками использовать.
Антенну повыше поднять. Она коротка на ГГЦ. У усилитель небольшой желательно.
Хотя и без усилителя можно попробовать.

Есть такая радиостанция http://www.yaesu.ru/tovar_yaeft-817.php за 40 000р (я такую подарила на юбилей деду-коротковолновику. Он со всем Миром связывается).
Но к ней ещё нужна антенна http://www.radioexpert.ru/product/mfj_1675t/ за 2176 руб и потом (вас же двое) умножьте цену комплекта на два.. Применять будете частоты 4...7,5 мгц . Дальность связи на них при пяти ваттах проверена до 100-400 км в переносном варианте. Придётся научиться пользоваться и радиостанцией и Антенной.. Это вам не мобильник.
Я так поняла, что вас не волнует законность использования рвдиопередатчика на территории РФ? Вот за последствия нелегального выхода в эфир сами и будете отвечать. Но задача ваша, как видите, технически решается. Со встроенным аккумулятором время работы 3-5 часов, а с наружным 12в-7А около 24 часов.
А вот здесь начинается сплошное радиолюбительство
http://zinvit.com/mobant3.shtml
http://www.cqham.ru/forum/showthread.php?18009-ATAS-120-%F1%E2%EE%E8%EC%E8-%F0%F3%EA%E0%EC%E8-%CA%E0%EA

Надо смотреть + качественные антенны надо чтоб были. Ответ - возможно, но так сходу может не заработать...