имея чешский шенген, обязательно ли и въезжать и выезжать через чехию?

Нет, не обязательно. Обязательно лишь то, что именно Чехия должна быть основной страной Вашей поездки. Документальное подтверждение того факта, что именно в Чехии Вы намерены провести наибольшее число дней, у Вас имеют полное право потребовать итальянские пограничники при въезде в их страну.
Другое дело, что проверки такие проходят не часто и носят выборочный характер. Но если с Вами такое приключится и документов нужных у Вас не окажется, то имеют полное право в страну не пустить. Ну и, само собой, если в Вашем паспорте на чешской визе не будет штампов о въезде/выезде в Чехию, то при следующем запросе чешской визы Вам имеют полное право в ней отказать. Разумеется, это всё справедливо в случае первой поездки по многократной или двукратной визе и в случае поездки по однократной визе.
Если едете данной по двукратной или многократной не первый раз, то без проблем, надо просто иметь при себе необходимый пакет доков.

А ВЫезжать можете как угодно с любой визой.

не скажу за чехов, но знакомого не посадили в Борисполе на Мюнхен с французским разовым шенгеном

Вы можете въезжать и выезжать через любую страну, и даже вообще не быть в Чехии. Никто вас контролировать не будет. Не слушайте бред, сутками сидящих здесь "спецов", которые дальше своего подъезда не были нигде.

Есть только правило первого въезда, если Вы уже были в Чехии, то можете по чешской визе ехАть куда угодно в Шенгене без Въезда в ЧР

Не обязательно, основной страной в которой вы будите находиться должна быть Чехия, с собой у вас должен быть ваучер на отель - в котором видно, что все ночи или большую часть Вы будите находиться в Чехии + плюс билет в обе стороны - для спокойствия той страны через которую вы собрались въехать, чтобы у них были гарантии вашего обратного вылета. Для будущих подач на шенген визу сохраните копии документов по данной поездке, чтобы доказать, что визовый режим вы не нарушали.

вообще желательно въехать первый раз в ту страну, которая любезно предоставила вам визу. Например, Финляндия обижается. И может в след. раз визу просто не дать.
А вот если вы въедете в Чехию, оттуда в Украину то будет все нормально.