Если ни разу до этого в Чехии не были, то лучше, конечно, ехать туда весной или летом. Зимой много чего посмотреть попросту невозможно: закрыты и великолепные пражские сады (одна из основных достопримечательностей Праги) , и большинство зАмков Чехии, и многие музеи. Добавьте к этому короткий световой день.. .
Плюс к этому, Рождество, Новый год и Пасха - это праздники, во время которых в Праге больше всего туристов. Порой, на узких пражских улицах даже пройти невозможно, давка жуткая. В такой толчее уже не достопримечательностей (за толпами туристов рассмотреть оные порой просто невозможно) , тут за сумками и карманами смотреть надо.. .
Выглядят улицы центра города в это время примерно так:

Цены на новогодние туры - это отдельный разговор. По сравнению с обычными они задраны в полтора-два раза.
Разумеется, если Вы относитесь к любителям замечательного чешского пива, то ехать туда можно в любое время года.